Olmesartan

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Olmesartan
Andere Namen	5-(1-Hydroxy-1-isopropyl)-2-propyl-3-[2′-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-3H-imidazol-4-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C24H26N6O3
Kurzbeschreibung	monokline Kristalle (aus Ethanol)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	646-413-5
ECHA-InfoCard	100.174.243
PubChem	158781
ChemSpider	139674
DrugBank	DB00275
Wikidata	Q421156
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C09CA08; C09DA08;
Wirkstoffklasse	Antihypertensivum
Wirkmechanismus	AT1-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	446,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	180–182 °C (Zersetzung) [1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in Methanol[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Olmesartan ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven AT1-Antagonisten („Sartane“) und wird zur Behandlung des Bluthochdrucks verwendet. Arzneilich verwendet wird Olmesartan in Form seines Resorptionsesters Olmesartanmedoxomil.

Wirkung

Die als Progdrug eingesetzte Verbindung Olmesartanmedoxomil

Olmesartanmedoxomil ist ein Prodrug, das während der Resorption im Gastrointestinaltrakt in das pharmakologisch aktive Olmesartan metabolisiert wird. Eine maximale Wirkung wird nach etwa 8 Wochen regelmäßiger Einnahme erreicht, während bereits nach 2 Wochen schon ein Großteil der Blutdrucksenkung erzielt wird. Über die reine Blutdrucksenkung hat Olmesartan neben positiven Effekten auf die Nierenfunktion als weitere therapeutische Komponente einen schützenden Effekt auf die Gefäße, da es antiarteriosklerotische Eigenschaften hat.[3]

Anwendungsgebiete

Olmesartan ist seit 2002 in Deutschland für die Behandlung des Bluthochdrucks auf dem Markt. Auf Grund seiner starken Blutdrucksenkung und der lang anhaltenden Wirkungsdauer bietet es bei einmal täglicher Einnahme eine verlässliche und konstante Regulation des Blutdrucks.

Die blutdrucksenkende Wirkung von Olmesartan kann durch gleichzeitige Anwendung anderer Antihypertensiva verstärkt werden. Hierzu wird Olmesartan häufig mit dem Diuretikum Hydrochlorothiazid (HCT) kombiniert.

Gegenanzeigen und Anwendungsbeschränkungen

Olmesartan darf nicht während der letzten beiden Schwangerschaftsdrittel sowie bei Gallenwegsobstruktionen eingenommen werden. Im ersten Schwangerschaftsdrittel sowie während der Stillzeit ist die Einnahme nicht empfehlenswert, da keine ausreichenden Daten zur Sicherheit vorliegen.

Nebenwirkungen

Olmesartan zeichnet sich durch eine sehr gute subjektive und objektive Verträglichkeit aus. Das Auftreten von unerwünschten Begleiterscheinungen und das Nebenwirkungsprofil waren in zahlreichen klinischen Studien vergleichbar mit dem von Placebo. Als Nebenwirkungen genannt werden Orthostatische Hypotonie, Kopfschmerzen, Durchfall, Infektionen der oberen Atemwege, erhöhter oder erniedrigter Puls sowie trockener, unproduktiver Husten.

Die FDA weist darauf hin, dass unter Olmesartan ein Zöliakie-ähnlicher Durchfall auftreten kann, der unter Umständen auch mit größerem Gewichtsverlust einhergeht. Der Zusammenhang zwischen dem Blutdrucksenker und der vermeintlichen Zöliakie war hierbei anfangs nicht klar ersichtlich.[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Mencord (A), Olmetec (D, A, CH), Votum (D, CH), Belsar, zahlreiche Generika

Kombinationspräparate

in Kombination mit Hydrochlorothiazid: Mencord Plus (A), Olmetec Plus (D, A, CH), Votum Plus (D, CH), Belsar Plus, zahlreiche Generika
in Kombination mit Amlodipin: Amelior (A), Sevikar (D, A, CH), Vascord (CH), Vocado (D)
in Kombination mit Amlodipin und Hydrochlorothiazid: Amelior HCT (A), Sevikar HCT (D, A, CH), Vocado HCT (D)

Einzelnachweise

The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
Registrierungsdossier zu 4-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-propyl-1-{[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl}-1H-imidazole-5-carboxylic acid (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2020.
J. Moser: Olmesartan: Umfassender Gefäßschutz durch gezielte Angiotensin II-Blockade (PDF; 787 kB). Journal für Hypertonie - Austrian Journal of Hypertension 2008; 12 (3), 34-37.
FDA Drug Safety Communication: FDA approves label changes to include intestinal problems (sprue-like enteropathy) linked to blood pressure medicine olmesartan medoxomil.

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[MERCK_Index-1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.

[2] Registrierungsdossier zu 4-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-propyl-1-{[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl}-1H-imidazole-5-carboxylic acid (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juli 2020.

[3] J. Moser: Olmesartan: Umfassender Gefäßschutz durch gezielte Angiotensin II-Blockade (PDF; 787 kB). Journal für Hypertonie - Austrian Journal of Hypertension 2008; 12 (3), 34-37.

[4] FDA Drug Safety Communication: FDA approves label changes to include intestinal problems (sprue-like enteropathy) linked to blood pressure medicine olmesartan medoxomil.