Octachlornaphthalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Octachlornaphthalin
Andere Namen	1,2,3,4,5,6,7,8-Octachlornaphthalin; Perchlornaphthalin;
Summenformel	C10Cl8
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-778-7
ECHA-InfoCard	100.017.072
PubChem	16692
ChemSpider	15827
Wikidata	Q2148325
Eigenschaften
Molare Masse	403,73 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	2,0 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	197,5–198 °C[1]
Siedepunkt	440 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [1]
MAK	Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Octachlornaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen aromatischen Halogenkohlenwasserstoffe. Sie gehört zu den polychlorierten Naphthalinen, die 2015 wurden in die Anhänge A und C des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen wurden.[4]

Gewinnung und Darstellung

Octachlornaphthalin kann durch Reaktion von Naphthalin in Sulfurylchlorid mit Chlor und Eisen(III)-chlorid oder Eisen gewonnen werden.[5]

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Naphthalin mit Chlor in Gegenwart von Antimon(V)-chlorid bei 150 bis 210 °C.[6]

Eigenschaften

Octachlornaphthalin ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2]

Verwendung

Octachlornaphthalin wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie Octafluornaphthalin) verwendet.[5] Sie wurde auch in Kabelisolierungen und Zusatzstoff in Schmiermittel eingesetzt.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Octachlornaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. März 2020. (JavaScript erforderlich)
Jeanne Mager Stellman: Encyclopaedia of Occupational Health and Safety. International Labour Organization, 1998, ISBN 978-92-2109817-1, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2234-13-1), abgerufen am 11. März 2020.
Listing of POPs in the Stockholm Convention. Abgerufen am 19. Mai 2020.
I.L. Knunyants, G.G. Yakobson: Syntheses of Fluoroorganic Compounds. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-70207-5, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 670 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Gloria J. Hathaway, Nick H. Proctor: Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-0-471-26883-3, S. 543 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Octachlornaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. März 2020. (JavaScript erforderlich)

[Jeanne_Mager_Stellman-2] Jeanne Mager Stellman: Encyclopaedia of Occupational Health and Safety. International Labour Organization, 1998, ISBN 978-92-2109817-1, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2234-13-1), abgerufen am 11. März 2020.

[4] Listing of POPs in the Stockholm Convention. Abgerufen am 19. Mai 2020.

[I.L._Knunyants,_G.G._Yakobson-5] I.L. Knunyants, G.G. Yakobson: Syntheses of Fluoroorganic Compounds. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-70207-5, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 670 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Gloria_J._Hathaway,_Nick_H._Proctor-7] Gloria J. Hathaway, Nick H. Proctor: Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-0-471-26883-3, S. 543 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).