Octafluornaphthalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Octafluornaphthalin
Andere Namen	OFN; Perfluornaphthalin;
Summenformel	C10F8
Kurzbeschreibung	weißer kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-239-9
ECHA-InfoCard	100.005.674
PubChem	67564
ChemSpider	60886
Wikidata	Q56702336
Eigenschaften
Molare Masse	272,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	87–88 °C[2]
Siedepunkt	209 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Toluol[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Octafluornaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der PAK-Derivate.

Gewinnung und Darstellung

Octafluornaphthalin kann durch Reaktion von Octachlornaphthalin mit Kaliumfluorid in Sulfolan gewonnen werden.[3] Für diese Verwendung besteht eine befristete Ausnahme vom globalen Verbot der polychlorierten Naphthaline durch das Stockholmer Übereinkommen.[4]

Eigenschaften

Octafluornaphthalin ist ein weißer kristalliner Feststoff, der bei 87–88 °C schmilzt, bei 209 °C gasförmig wird und praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2]

Verwendung

Octafluornaphthalin ist ein wichtiges organisches Zwischenprodukt. Es kann zur Herstellung von Agrochemikalien, Arzneistoffen und Farbstoffen eingesetzt werden.[1][5] Octafluornaphthalin wird unter anderem als Standard zu Evaluierung der Sensitivität von GC-MS-Geräten verwendet.[6][7]

Einzelnachweise

Datenblatt Octafluoronaphthalene, 96% bei AlfaAesar, abgerufen am 1. Oktober 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Datenblatt Octafluoronaphthalene, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Oktober 2018 (PDF).
G. Fuller: 1165. Preparation of polyfluoroaromatic compounds by the reaction of perhalogeno-aromatic compounds with potassium fluoride in sulpholan. In: Journal of the Chemical Society. 1965, S. 6264, doi:10.1039/jr9650006264.
Stockholm Convention – Convention Text, 2015.
Vladimir I. Sorokin, Valery A. Ozeryanskii, Alexander F. Pozharskii: Exclusive β-Substitution in the Reaction of Octafluoronaphthalene with Secondary Amines. In: European Journal of Organic Chemistry. 2004, 2004, S. 766, doi:10.1002/ejoc.200300570.
Alexander B. Fialkov, Urs Steiner u. a.: Sensitivity and noise in GC–MS: Achieving low limits of detection for difficult analytes. In: International Journal of Mass Spectrometry. 260, 2007, S. 31, doi:10.1016/j.ijms.2006.07.002.
Shridhar Gawade: Evaluation of Sensitivity (S/N) of Clarus™ SQ 8 C GC-MS Using Octafluronapthalene (OFN) in Scan Mode, Customer Knowledge Centre for Analytical Sciences PerkinElmer.

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[Alfa-1] Datenblatt Octafluoronaphthalene, 96% bei AlfaAesar, abgerufen am 1. Oktober 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] Datenblatt Octafluoronaphthalene, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Oktober 2018 (PDF).

[DOI10.1039/jr9650006264-3] G. Fuller: 1165. Preparation of polyfluoroaromatic compounds by the reaction of perhalogeno-aromatic compounds with potassium fluoride in sulpholan. In: Journal of the Chemical Society. 1965, S. 6264, doi:10.1039/jr9650006264.

[4] Stockholm Convention – Convention Text, 2015.

[DOI10.1002/ejoc.200300570-5] Vladimir I. Sorokin, Valery A. Ozeryanskii, Alexander F. Pozharskii: Exclusive β-Substitution in the Reaction of Octafluoronaphthalene with Secondary Amines. In: European Journal of Organic Chemistry. 2004, 2004, S. 766, doi:10.1002/ejoc.200300570.

[DOI10.1016/j.ijms.2006.07.002-6] Alexander B. Fialkov, Urs Steiner u. a.: Sensitivity and noise in GC–MS: Achieving low limits of detection for difficult analytes. In: International Journal of Mass Spectrometry. 260, 2007, S. 31, doi:10.1016/j.ijms.2006.07.002.

[7] Shridhar Gawade: Evaluation of Sensitivity (S/N) of Clarus™ SQ 8 C GC-MS Using Octafluronapthalene (OFN) in Scan Mode, Customer Knowledge Centre for Analytical Sciences PerkinElmer.