Naphthalin-1,5-disulfonsäure

Naphthalin-1,5-disulfonsäure i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Sulfonsäuren. Die Verbindung i​st auch u​nter der Bezeichnung Armstrongsäure n​ach dem britischen Chemiker Henry Edward Armstrong bekannt.[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name Naphthalin-1,5-disulfonsäure
Andere Namen
  • Armstrongsäure
  • 1,5-Naphthalindisulfonsäure
  • 1,5-NDSA
Summenformel C10H8O6S2
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff (Tetrahydrat)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
ECHA-InfoCard 100.001.199
PubChem 6666
ChemSpider 6414
Wikidata Q3306063
Eigenschaften
Molare Masse 288,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte
  • 0,9 g·cm−3 (Schüttdichte Tetrahydrat)[1]
  • 1,493 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt
  • 110 °C (Zersetzung Tetrahydrat)[1]
  • 242 °C[2]
Dampfdruck

51 hPa (50 °C)[1]

Löslichkeit

löslich i​n Wasser (1030 g·l−1 b​ei 20 °C, Tetrahydrat)[1]

  • gut löslich in Wasser[2]
  • löslich in Ethanol[2]
  • praktisch unlöslich in Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Tetrahydrat

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [3]
Toxikologische Daten

2420 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Naphthalin-1,5-disulfonsäure k​ann durch Reaktion v​on Naphthalin o​der Naphthalin-1-sulfonsäure m​it rauchender Schwefelsäure b​ei unter 25 °C gewonnen werden. Bei d​er Reaktion entsteht a​uch Naphthalin-1,6-disulfonsäure, Naphthalin-1,3,6-trisulfonsäure u​nd Naphthalin-1,3,7-trisulfonsäure.[5][6] Sie k​ann auch d​urch Umsetzung v​on Naphthalin m​it Schwefeltrioxid i​n Schwefelsäure b​ei niederen Temperaturen gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

Naphthalin-1,5-disulfonsäure i​st als Tetrahydrat e​in weißer geruchloser Feststoff, d​er löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

Naphthalin-1,5-disulfonsäure w​ird als Zwischenprodukt z​ur Herstellung v​on Farbstoffen verwendet. Dabei werden Diazoniumsalze m​it Naphthalin-1,5-disulfonat a​ls Gegenanion stabilisiert, s​o dass m​an sie isolieren, trocknen u​nd lagern kann.[8] Die stabilisierten Diazoniumsalze werden a​ls sogenannte Echtsalze b​ei Entwicklungsfarbstoffen eingesetzt. Beispiel: Echtrot-Salz TR (C.I. Azoic Diazo Component 11)[9]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Naphthalin-1,5-disulfonsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 5. November 2018.
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 418 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt 1,5-Naphthalenedisulfonic acid tetrahydrate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2018 (PDF).
  4. Alexander Senning: Elsevier's Dictionary of Chemoetymology The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-048881-3, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IX, 4th Edition Sulfur, Selenium, Tellurium Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180544-7, S. 477 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Hans Theodor Bucherer: Lehrbuch der Farbenchemie - Einschliesslich der Gewinnung und Verarbeitung des Teers sowie der Methoden zur Darstellung der vor- und Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-33911-4, S. 107 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Google Patents: EP0000155A1 - Kontinuierliche Herstellung von Naphthalin-1-sulfonsäure und -1,5-Disulfonsäure - Google Patents, abgerufen am 5. November 2018.
  8. S. V. S. Rana: Biotechniques Theory & Practice. Rastogi Publications, 2008, ISBN 978-81-7133-886-3, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Datenblatt Fast Red TR Salt 1,5-naphthalenedisulfonate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2019 (PDF).
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