N-Methyl-N-nitrosoharnstoff

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Methyl-N-nitrosoharnstoff
Andere Namen	N-Nitroso-N-methylharnstoff; Nitrosomethylharnstoff;
Summenformel	C2H5N3O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-678-4
ECHA-InfoCard	100.010.618
PubChem	12699
Wikidata	Q3023727
Eigenschaften
Molare Masse	103,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,58 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	123 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	14,4 g·l−1 in Wasser (24 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐301‐350‐360D
	P: 201‐210‐301+310‐308+313 [2]
Toxikologische Daten	110 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Methyl-N-nitrosoharnstoff ist ein instabiles N-Nitrosoderivat des Harnstoffs, welches zur Gruppe der Nitrosoharnstoffe gehört.

Darstellung und Gewinnung

Die Darstellung der Verbindung erfolgt aus Harnstoff, Methylamin und Natriumnitrit.[3][1] Zunächst wird in einer Substitutionsreaktion N-Methylharnstoff gewonnen. Die Zielverbindung ergibt sich durch eine anschließende saure Nitrosierung.

Eigenschaften

N-Methyl-N-nitrosoharnstoff ist ein kristalliner Feststoff, der zur spontanen explosiven Zersetzung neigt. Diese kann schon bei der Lagerung der Verbindung bei Raumtemperatur auftreten.[1] Die Zersetzung erfolgt als selbstbeschleunigende Reaktion.[4] Der Kontakt mit Alkalihydroxiden, Dichlormethan oder die Reibung mit Metallspateln können die Zersetzung ebenfalls auslösen. Als Zersetzungsprodukte wurden Methylisocyanat, Stickstoff und Wasser gefunden. Bei einer langsamen Zersetzung entsteht das Trimerisierungsprodukt N,N,N-Trimethylcyanursäure.[1][5]

Verwendung

Die Verbindung kann zur Herstellung von Diazomethan verwendet werden.[6][1] Wegen der Instabilität der Verbindung werden heute allerdings andere Ausgangsverbindungen wie N-Methyl-N-nitroso-p-toluolsulfonamid bevorzugt, die außerdem nicht karzinogen sind.[1]

Einzelnachweise

Lutz Roth, Ursula Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen. 69. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2013.
Eintrag zu N-Methyl-N-nitrosoharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. März 2018. (JavaScript erforderlich)
F. Arndt: Nitrosomethylurea In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 48, doi:10.15227/orgsyn.015.0048; Coll. Vol. 2, 1943, S. 461 (PDF).
F. Brogli, P. Grimm, M. Meyer, H. Zubler: Gefahren selbstbeschleunigender Reaktionen. In: Swiss Chem. 3, 1981, 3a.
D.L. Muck: A study of the mechanism of the thermal and base induced conversion of N-nitroso-N-alkylamine derivatives to diazoalkanes, Dissertation University of Florida 1965, pdf.
F. Arndt: Diazomethan In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 3, doi:10.15227/orgsyn.015.0003; Coll. Vol. 2, 1943, S. 165 (PDF).

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[Roth-Weller-1] Lutz Roth, Ursula Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen. 69. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2013.

[GESTIS-2] Eintrag zu N-Methyl-N-nitrosoharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. März 2018. (JavaScript erforderlich)

[3] F. Arndt: Nitrosomethylurea In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 48, doi:10.15227/orgsyn.015.0048; Coll. Vol. 2, 1943, S. 461 (PDF).

[4] F. Brogli, P. Grimm, M. Meyer, H. Zubler: Gefahren selbstbeschleunigender Reaktionen. In: Swiss Chem. 3, 1981, 3a.

[Muck-5] D.L. Muck: A study of the mechanism of the thermal and base induced conversion of N-nitroso-N-alkylamine derivatives to diazoalkanes, Dissertation University of Florida 1965, pdf.

[6] F. Arndt: Diazomethan In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 3, doi:10.15227/orgsyn.015.0003; Coll. Vol. 2, 1943, S. 165 (PDF).