N-Methylharnstoff

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Methylharnstoff
Andere Namen	1-Methylharnstoff
Summenformel	C2H6N2O
Kurzbeschreibung	geruchloser weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-935-0
ECHA-InfoCard	100.009.033
PubChem	11719
ChemSpider	11227
Wikidata	Q5476523
Eigenschaften
Molare Masse	74,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	96–101 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser(1000 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in DMSO und Methanol[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Methylharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate.

Eigenschaften

N-Methylharnstoff ist ein geruchloser weißer kristalliner Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]

Die Verbindung kristallisiert im orthorhombischen System mit der chiralen (also nicht-zentrosymmetrischen) Raumgruppe P2₁2₁2₁ (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.[3]

Darstellung

Die Darstellung von N-Methylharnstoff wurde von Charles Adolphe Wurtz beschrieben. Durch Umsetzung von Methylammoniumsulfat[4] mit einer wässrigen Lösung Kaliumcyanat erhält man N‑Methylharnstoff und Kaliumsulfat. Eine weitere Möglichkeit der Darstellung ist die Umsetzung von Methylisocyanat mit Ammoniak.[5]

Verwendung

Durch Umsetzung von N-Methylharnstoff mit Benzil erhält man das substituierte Glycoluril-Derivat 2,8-Dimethyl-1,5-diphenylglycouril. Als Nebenprodukt entsteht das 2,6-Dimethyl-Isomer.[6]

Untersuchungen zum Abbau von Koffein durch Chlorierung zeigen, dass bei diesem Prozess N-Methylharnstoff als Abbauprodukt entsteht.[7]

Einzelnachweise

Datenblatt N-Methylharnstoff bei AlfaAesar, abgerufen am 4. Mai 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Eintrag zu N-Methylurea bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 4. Mai 2021 (PDF).
G. Baaklini, G. Gbabode, S. Clevers, P. Négrier, D. Mondieig, G. Coquerel: Trimorphism of N-methylurea: crystal structures, phase transitions and thermodynamic stabilities. In: CrystEngComm. Band 18, Nr. 25, 2016, S. 4772–4778, doi:10.1039/C6CE00652C (archives-ouvertes.fr).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methylammoniumsulfat: CAS-Nummer: 33689-83-7, EG-Nummer: 251-636-2, ECHA-InfoCard: 100.046.928, PubChem: 198133, ChemSpider: 171489, Wikidata: Q82934832.
Emil Erlenmeyer: Lehrbuch der organischen Chemie. C.F. Winter'sche Verlagshandlung, Leipzig 1883, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
M. M. Antonova, V. V. Baranov, Yu. V. Nelyubina, A. N. Kravchenko: Regioselective Synthesis of 1,5-Diaryl-2-(Hydroxyalkyl)-8-Methylglycolurils. In: Chemistry of Heterocyclic Compounds. Band 50, Nr. 4, 2014, ISSN 1573-8353, S. 503–513, doi:10.1007/s10593-014-1501-8.
Ecotoxicological evaluation of caffeine and its derivatives from a simulated chlorination step. In: Science of The Total Environment. Band 470-471, 2014, ISSN 0048-9697, S. 453–458, doi:10.1016/j.scitotenv.2013.10.005 (sciencedirect.com).

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[Alfa-1] Datenblatt N-Methylharnstoff bei AlfaAesar, abgerufen am 4. Mai 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[TRC-2] Eintrag zu N-Methylurea bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 4. Mai 2021 (PDF).

[3] G. Baaklini, G. Gbabode, S. Clevers, P. Négrier, D. Mondieig, G. Coquerel: Trimorphism of N-methylurea: crystal structures, phase transitions and thermodynamic stabilities. In: CrystEngComm. Band 18, Nr. 25, 2016, S. 4772–4778, doi:10.1039/C6CE00652C (archives-ouvertes.fr).

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methylammoniumsulfat: CAS-Nummer: 33689-83-7, EG-Nummer: 251-636-2, ECHA-InfoCard: 100.046.928, PubChem: 198133, ChemSpider: 171489, Wikidata: Q82934832.

[5] Emil Erlenmeyer: Lehrbuch der organischen Chemie. C.F. Winter'sche Verlagshandlung, Leipzig 1883, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] M. M. Antonova, V. V. Baranov, Yu. V. Nelyubina, A. N. Kravchenko: Regioselective Synthesis of 1,5-Diaryl-2-(Hydroxyalkyl)-8-Methylglycolurils. In: Chemistry of Heterocyclic Compounds. Band 50, Nr. 4, 2014, ISSN 1573-8353, S. 503–513, doi:10.1007/s10593-014-1501-8.

[7] Ecotoxicological evaluation of caffeine and its derivatives from a simulated chlorination step. In: Science of The Total Environment. Band 470-471, 2014, ISSN 0048-9697, S. 453–458, doi:10.1016/j.scitotenv.2013.10.005 (sciencedirect.com).