n-Butylvinylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	n-Butylvinylether
Andere Namen	Vinylbutylether; NBVE; Butyloxyethylen; 1-(Ethenyloxy)butan;
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	farblose, flüchtige, leichtentzündliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-860-7
ECHA-InfoCard	100.003.510
PubChem	8108
Wikidata	Q1018214
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,78 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−113 °C[1]
Siedepunkt	94 °C[1]
Dampfdruck	51 hPa (20 °C)[1]; 65 hPa (25 °C)[1]; 208 hPa (50 °C)[1];
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4005–1,4025[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐315‐317
	EUH: 019
	P: 210‐240‐280‐302+352‐403+233 [1]
Toxikologische Daten	10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

n-Butylvinylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Enolether.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die Verbindung ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 94 °C siedet.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,58994, B = 1524.9662 und C = 229,982 im Temperaturbereich von 1,43 °C bis 115,96 °C.[3] Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_liquid Δ_fH⁰_gas	−215,8 kJ·mol⁻¹[4] −179,2 kJ·mol⁻¹ [4]	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−3860,2 kJ·mol⁻¹[4]	als Flüssigkeit
Wärmekapazität	c_p	231,8 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)[5] 2,31 J·g⁻¹·K⁻¹ (25 °C)	als Flüssigkeit
Kritische Temperatur	T_c	540,5 K[4]
Kritischer Druck	p_c	32,0 bar[4]
Kritische Dichte	ρ_c	2,607 mol·l⁻¹[4]
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH	32,5 kJ·mol⁻¹[4]	beim Normaldrucksiedepunkt

Es besitzt eine Viskosität von 0,44 mPas (bei 20 °C).[1]

Chemische Eigenschaften

n-Butylvinylether ist chemisch instabil bei erhöhter Temperatur. Die Messung mittels Differentialthermoanalyse zeigt oberhalb von 240 °C eine exotherme Zersetzung.[6] Es bildet an Luft ein explosionsfähiges Peroxid.[1] An Luft ist auch eine spontane Polymerisation möglich, wodurch es meist in stabilisierter Form (z. B. mit Kaliumhydroxid) angeboten wird. Die Polymerisationswärme beträgt −60 kJ·mol⁻¹ bzw. −599 kJ·kg⁻¹.[7]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

n-Butylvinylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −12 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][8] Die Zündtemperatur beträgt 190 °C.[1][8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4

Verwendung

n-Butylvinylether wird als Reaktivverdünner bei der Hybrid-Strahlenhärtung und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Polyvinylether und anderen chemischen Verbindungen verwendet.

Einzelnachweise

Eintrag zu Butylvinylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu N-Butylvinylether bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
Yaws, C.L.: The Yaws Handbook of Vapor Pressure - Antoine Coefficients, Second Edition, Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2.
Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.; Smith, N.K.: Thermodynamic properties and ideal-gas enthalpies of formation for butyl vinyl ether, 1,2-dimethoxyethane, methyl glycolate, bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, trans-azobenzene, butyl acrylate, di-tert-butyl ether, and hexane-1,6-diol in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 1285–1302, doi:10.1021/je960117w.
Schildknecht, C.E.; Zoss, A.O.; McKinley, C.: Vinyl alkyl ethers in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 180–186, doi:10.1021/ie50446a021.
BASF: MSDS (englisch)@1@2 (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven) Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. (PDF; 56 kB)
Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/370.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Butylvinylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[2] Eintrag zu N-Butylvinylether bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.

[3] Yaws, C.L.: The Yaws Handbook of Vapor Pressure - Antoine Coefficients, Second Edition, Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2.

[Steele-4] Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.; Smith, N.K.: Thermodynamic properties and ideal-gas enthalpies of formation for butyl vinyl ether, 1,2-dimethoxyethane, methyl glycolate, bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, trans-azobenzene, butyl acrylate, di-tert-butyl ether, and hexane-1,6-diol in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 1285–1302, doi:10.1021/je960117w.

[Schildknecht-5] Schildknecht, C.E.; Zoss, A.O.; McKinley, C.: Vinyl alkyl ethers in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 180–186, doi:10.1021/ie50446a021.

[BASF-6] BASF: MSDS (englisch)@1@2 (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven) Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. (PDF; 56 kB)

[Polymer_Handbook-7] Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/370.

[Brandes-8] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.