N-(Cyclohexylthio)phthalimid

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-(Cyclohexylthio)phthalimid
Andere Namen	N-(Cyclohexylthio)phthalimid; 2-Cyclohexylsulfanylisoindoldion; 2-(Cyclohexylthio)-1H-isoindol-1,3(2H)-dion; 2-Cyclohexylsulfanylisoindol-1,3-dion; CTP; CTPI;
Summenformel	C14H15NO2S
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	241-774-1
ECHA-InfoCard	100.037.961
PubChem	28777
ChemSpider	26768
Wikidata	Q5198723
Eigenschaften
Molare Masse	261,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,354 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	91–95 °C[1]
Siedepunkt	400 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (12,4 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; gut löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln wie zum Beispiel Ethanol, Toluol, Aceton und Ethylacetat[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐410
	P: 261‐280‐333+313‐501 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-(Cyclohexylthio)phthalimid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureimide und Sulfenamide.

Gewinnung und Darstellung

N-(Cyclohexylthio)phthalimid kann durch Reaktion von Cyclohexylsulfenylchlorid (welches wiederum aus Cyclohexanthiol gewonnen wird) mit Phthalimid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

N-(Cyclohexylthio)phthalimid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, beiger Feststoff mit schwachem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Das technische Produkt ist ein weißer, gelbbrauner oder rosafarbener, charakteristisch unangenehm riechender Feststoff, der sich ab 150 °C beginnt zu zersetzen.[2]

Verwendung

N-(Cyclohexylthio)phthalimid wird als Vulkanisationsverzögerer in der Gummiindustrie verwendet.[4]

Sicherheitshinweise

N-(Cyclohexylthio)phthalimid ist ein Typ IV-Kontaktallergen.[5][6]

Einzelnachweise

Eintrag zu N-(Cyclohexylthio)phthalimid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Gefahrstoffinformationssystem Chemikalien der BG RCI und der BGHM: N-(Cyclohexylthio)phthalimid (CTP) (17796-82-6): Charakterisierung, Grenzwerte, Einstufungen, abgerufen am 27. Januar 2019
European Patent Office: EP 0775695 A1 19970528 - Process for the preparation of N-cyclohexylthiophthalimide, abgerufen am 27. Januar 2019
Michael H. S. Gradwell, Nigel R. Stephenson: The Action of N-(Cyclohexylthio)Phthalimide as a Prevulcanization Inhibitor of 2-Bisbenzothiazole-2,2′-Disulfide Accelerated Sulfur Vulcanization . In: Rubber Chemistry and Technology. 74, 2001, S. 44, doi:10.5254/1.3547638.
alles-zur-allergologie.de: Allergen Cyclohexylthiophthalimid (CTP), abgerufen am 27. Januar 2019.
S. Huygens, A. Barbaud, A. Goossens: Frequency and relevance of positive patch tests to cyclohexylthiophthalimide, a new rubber allergen. In: Eur J Dermatol. 11, S. 443–445, PMID 11525953.

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[GESTIS-1] Eintrag zu N-(Cyclohexylthio)phthalimid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[gischem.de-2] Gefahrstoffinformationssystem Chemikalien der BG RCI und der BGHM: N-(Cyclohexylthio)phthalimid (CTP) (17796-82-6): Charakterisierung, Grenzwerte, Einstufungen, abgerufen am 27. Januar 2019

[epo.org-3] European Patent Office: EP 0775695 A1 19970528 - Process for the preparation of N-cyclohexylthiophthalimide, abgerufen am 27. Januar 2019

[DOI10.5254/1.3547638-4] Michael H. S. Gradwell, Nigel R. Stephenson: The Action of N-(Cyclohexylthio)Phthalimide as a Prevulcanization Inhibitor of 2-Bisbenzothiazole-2,2′-Disulfide Accelerated Sulfur Vulcanization . In: Rubber Chemistry and Technology. 74, 2001, S. 44, doi:10.5254/1.3547638.

[alles-zur-allergologie.de-5] s-zur-allergologie.de: Allergen Cyclohexylthiophthalimid (CTP), abgerufen am 27. Januar 2019.

[PMID11525953-6] S. Huygens, A. Barbaud, A. Goossens: Frequency and relevance of positive patch tests to cyclohexylthiophthalimide, a new rubber allergen. In: Eur J Dermatol. 11, S. 443–445, PMID 11525953.