Cyclohexanthiol

Cyclohexanthiol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Thiole.

Strukturformel
Allgemeines
Name Cyclohexanthiol
Andere Namen
  • Cyclohexylmercaptan
  • Hexahydrothiophenol
Summenformel C6H12S
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1569-69-3
EG-Nummer 216-378-7
ECHA-InfoCard 100.014.890
PubChem 15290
ChemSpider 14555
Wikidata Q2577578
Eigenschaften
Molare Masse 116,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,95 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−118 °C[2]

Siedepunkt

158–160 °C[1]

Dampfdruck

5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,493 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226302331315317410
P: ?
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Cyclohexanthiol k​ommt als Zersetzungsprodukt v​on Cyclohexylthiophthalimid (eingesetzt a​ls Polymerisationshemmer i​n der Gummiproduktion) vor.[3]

Gewinnung und Darstellung

Cyclohexanthiol k​ann durch Reaktion v​on Cyclohexen (zum Beispiel d​urch Markownikow-Addition) o​der Cyclohexanol o​der einem Cyclohexylhalogenid[6] m​it Schwefelwasserstoff gewonnen werden.[7][8]

Die Verbindung k​ann auch d​urch Verseifung v​on Cyclohexyldithiochlorkohlensäureester m​it alkoholischer Kalilauge dargestellt werden.[9]

Ebenfalls möglich i​st die Synthese d​urch Pyrolyse v​on 1,2-Epithiocyclohexan b​ei 210 °C, d​urch Hydrolyse v​on Cyclohexylthiolacetat u​nd noch weitere Verfahren.[6]

Eigenschaften

Cyclohexanthiol i​st eine farblose Flüssigkeit m​it unangenehmem Geruch, d​ie praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[1] Von d​en 24 möglichen Konformationen d​er Verbindung i​st die äquatoriale Sesselformation d​ie stabilste.[10][11]

Verwendung

Cyclohexanthiol w​ird als Zwischenprodukt z​ur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie z​um Beispiel Cyclohexylthiophthalimid) verwendet.[8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Cyclohexanthiol können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39 °C, Zündtemperatur 253 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Cyclohexanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Inchem.org: ICSC 0032 - Cyclohexanethiol, abgerufen am 27. Januar 2019.
  3. Werner Baumann, Monika Ismeier: Kautschuk und Gummi Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58916-4, S. 1038 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt Cyclohexanethiol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).
  5. Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 0-470-41081-7, S. 1054 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Mohamed A. Metwally, Bakr F. Abdel-Wahab: ChemInform Abstract: Utility of Cyclohexanethiols in Organic Synthesis. In: ChemInform. 41, 2010, S. no, doi:10.1002/chin.201027249.
  7. Eintrag zu Cyclohexanethiol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Januar 2019 (online auf PubChem).
  8. John S. Dick, Charles P. Rader: Raw Materials Supply Chain for Rubber Products Overview of the Global Use of Raw Materials, Polymers, Compounding Ingredients, and Chemical Intermediates. Carl Hanser Verlag GmbH Co KG, 2014, ISBN 978-1-56990-538-8, S. 419 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Eugen Müller: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IX, 4th Edition Sulfur, Selenium, Tellurium Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180544-7, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. D. W. Scott, G. A. Crowder: Cyclohexanethiol and 2,4‐Dimethyl−3‐thiapentane: Molecular Vibrations, Conformational Analyses, and Chemical Thermodynamic Properties. In: The Journal of Chemical Physics. 46, 1967, S. 1054, doi:10.1063/1.1840768.
  11. Sang-Woo Joo, Hoeil Chung u. a.: Conformational changes of cyclohexanethiol adsorbed on gold surfaces. In: Surface Science. 601, 2007, S. 3196, doi:10.1016/j.susc.2007.05.020.
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