Cyclohexanthiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohexanthiol
Andere Namen	Cyclohexylmercaptan; Hexahydrothiophenol;
Summenformel	C6H12S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-378-7
ECHA-InfoCard	100.014.890
PubChem	15290
ChemSpider	14555
Wikidata	Q2577578
Eigenschaften
Molare Masse	116,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,95 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−118 °C[2]
Siedepunkt	158–160 °C[1]
Dampfdruck	5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Ethanol, Diethylether, Propanon, Benzen und Trichlormethan[3];
Brechungsindex	1,493 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐331‐315‐317‐410
	P: ?
Toxikologische Daten	558 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; 1900 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyclohexanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Vorkommen

Cyclohexanthiol kommt als Zersetzungsprodukt von Cyclohexylthiophthalimid (eingesetzt als Polymerisationshemmer in der Gummiproduktion) vor.[3]

Gewinnung und Darstellung

Cyclohexanthiol kann durch Reaktion von Cyclohexen (zum Beispiel durch Markownikow-Addition) oder Cyclohexanol oder einem Cyclohexylhalogenid[6] mit Schwefelwasserstoff gewonnen werden.[7][8]

Die Verbindung kann auch durch Verseifung von Cyclohexyldithiochlorkohlensäureester mit alkoholischer Kalilauge dargestellt werden.[9]

Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Pyrolyse von 1,2-Epithiocyclohexan bei 210 °C, durch Hydrolyse von Cyclohexylthiolacetat und noch weitere Verfahren.[6]

Eigenschaften

Cyclohexanthiol ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Von den 24 möglichen Konformationen der Verbindung ist die äquatoriale Sesselformation die stabilste.[10][11]

Verwendung

Cyclohexanthiol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Cyclohexylthiophthalimid) verwendet.[8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Cyclohexanthiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39 °C, Zündtemperatur 253 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Cyclohexanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Inchem.org: ICSC 0032 - Cyclohexanethiol, abgerufen am 27. Januar 2019.
Werner Baumann, Monika Ismeier: Kautschuk und Gummi Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58916-4, S. 1038 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Cyclohexanethiol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).
Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 0-470-41081-7, S. 1054 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Mohamed A. Metwally, Bakr F. Abdel-Wahab: ChemInform Abstract: Utility of Cyclohexanethiols in Organic Synthesis. In: ChemInform. 41, 2010, S. no, doi:10.1002/chin.201027249.
Eintrag zu Cyclohexanethiol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Januar 2019 (online auf PubChem).
John S. Dick, Charles P. Rader: Raw Materials Supply Chain for Rubber Products Overview of the Global Use of Raw Materials, Polymers, Compounding Ingredients, and Chemical Intermediates. Carl Hanser Verlag GmbH Co KG, 2014, ISBN 978-1-56990-538-8, S. 419 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eugen Müller: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IX, 4th Edition Sulfur, Selenium, Tellurium Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180544-7, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
D. W. Scott, G. A. Crowder: Cyclohexanethiol and 2,4‐Dimethyl−3‐thiapentane: Molecular Vibrations, Conformational Analyses, and Chemical Thermodynamic Properties. In: The Journal of Chemical Physics. 46, 1967, S. 1054, doi:10.1063/1.1840768.
Sang-Woo Joo, Hoeil Chung u. a.: Conformational changes of cyclohexanethiol adsorbed on gold surfaces. In: Surface Science. 601, 2007, S. 3196, doi:10.1016/j.susc.2007.05.020.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Cyclohexanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[inchem.org-2] Inchem.org: ICSC 0032 - Cyclohexanethiol, abgerufen am 27. Januar 2019.

[Werner_Baumann,_Monika_Ismeier-3] Werner Baumann, Monika Ismeier: Kautschuk und Gummi Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58916-4, S. 1038 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-4] Datenblatt Cyclohexanethiol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2019 (PDF).

[Eula_Bingham,_Barbara_Cohrssen-5] Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 0-470-41081-7, S. 1054 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1002/chin.201027249-6] Mohamed A. Metwally, Bakr F. Abdel-Wahab: ChemInform Abstract: Utility of Cyclohexanethiols in Organic Synthesis. In: ChemInform. 41, 2010, S. no, doi:10.1002/chin.201027249.

[HSDB-7] Eintrag zu Cyclohexanethiol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Januar 2019 (online auf PubChem).

[John_S._Dick,_Charles_P._Rader-8] John S. Dick, Charles P. Rader: Raw Materials Supply Chain for Rubber Products Overview of the Global Use of Raw Materials, Polymers, Compounding Ingredients, and Chemical Intermediates. Carl Hanser Verlag GmbH Co KG, 2014, ISBN 978-1-56990-538-8, S. 419 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Eugen_Müller-9] Eugen Müller: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IX, 4th Edition Sulfur, Selenium, Tellurium Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180544-7, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1063/1.1840768-10] D. W. Scott, G. A. Crowder: Cyclohexanethiol and 2,4‐Dimethyl−3‐thiapentane: Molecular Vibrations, Conformational Analyses, and Chemical Thermodynamic Properties. In: The Journal of Chemical Physics. 46, 1967, S. 1054, doi:10.1063/1.1840768.

[DOI10.1016/j.susc.2007.05.020-11] Sang-Woo Joo, Hoeil Chung u. a.: Conformational changes of cyclohexanethiol adsorbed on gold surfaces. In: Surface Science. 601, 2007, S. 3196, doi:10.1016/j.susc.2007.05.020.