Tetrabutylammoniumhydroxid

Tetrabutylammoniumhydroxid (TBAH) i​st eine starke Base m​it der Konstitutionsformel (C₄H₉)₄N⁺OH⁻. Die quartäre Ammoniumverbindung i​st in organischen Lösungsmitteln löslich, s​o dass s​ie in Methanol gelöst a​ls Maßlösung z​ur wasserfreien Titration v​on sehr schwachen Säuren, z. B. Phenolen eingesetzt werden kann.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrabutylammoniumhydroxid
Summenformel	C16H37NO
Kurzbeschreibung	wässrige Lösung: farblose b​is gelbliche geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2052-49-5 147741-30-8 (Hydrat) PubChem 2723671 Wikidata Q908825
Eigenschaften
Molare Masse	259,48 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	27–30 °C (Hydrat)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] wässrige Lösung Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hierbei w​ird zunächst Methanol deprotoniert, welches d​ann zur Titration v​on Phenol dient.

${\displaystyle \mathrm {OH^{-}+\ CH_{3}OH\rightarrow \ H_{2}O+\ CH_{3}O^{-}} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}O^{-}+\ C_{6}H_{5}OH\rightarrow \ CH_{3}OH+\ C_{6}H_{5}O^{-}} }$

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Tetrabutylammoniumhydroxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt Tetrabutylammonium hydroxide 30-hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).