Methylzinntrichlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylzinntrichlorid
Andere Namen	Trichloromethylstannan; Trichloridomethylzinn; MMTC;
Summenformel	CH3Cl3Sn
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-608-8
ECHA-InfoCard	100.012.371
PubChem	101940
Wikidata	Q20054533
Eigenschaften
Molare Masse	240,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,5 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	48–51 °C[1]
Siedepunkt	171 °C[1]
Dampfdruck	1,70 hPa ( °C)[2]
Löslichkeit	leicht in Wasser (1038 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐302‐314‐361d
	P: 210‐233‐280‐301+330+331‐312‐305+351+338+310 [4]
MAK	0,004 ml·m−3, 0,02 mg·m−3 (Mono- und Dimethylzinnverbindungen)[2]
Toxikologische Daten	1370 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 90 mg·l−1 (EC50, Daphnia magna, 24 h)[1]; 0,072 mg·l−1 (EC50, Skeletonema costatum, 72 h)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylzinntrichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Methylzinntrichlorid kann durch Umsetzung von Zinndichlorid mit Methylchlorid in Gegenwart eines Katalysators, wie Tetraphenylphosphoniumchlorid, oder Antimontrichlorid hergestellt werden:[5][6]

\mathrm {SnCl_{2}\ +\ ClCH_{3}\quad {\xrightarrow[{PR_{4}Cl}]{}}\ Cl_{3}SnCH_{3}\ \ \ R=Phenyl}

\mathrm {SnCl_{2}\ +\ ClCH_{3}\quad {\xrightarrow[{SbCl_{3}}]{}}\ Cl_{3}SnCH_{3}}

Auch kann es ohne Katalysator in hoher Ausbeute aus Zinndichlorid und Methylchlorid in einer Natriumtetrachloroaluminat-Salzschmelze bei 280 °C hergestellt werden. Gegenüber der direkten Umsetzung von geschmolzenem Zinndichlorid mit Methylchlorid ergibt sich durch die Verwendung der Salzschmelze eine höhere Reaktivität und Selektivität:.[7][8]

\mathrm {SnCl_{2}+\ ClCH_{3}\ {\xrightarrow[{NaAlCl_{4}}]{}}\ \ Cl_{3}SnCH_{3}\ }

Eigenschaften

Methylzinntrichlorid ist ein brennbarer, feuchtigkeitsempfindlicher Feststoff mit einem Flammpunkt von 41 °C.[9][1] Im ¹¹⁹Sn-NMR-Spektrum zeigt es ein Signal bei +21 ppm.[10] Es hat in Benzol ein Dipolmoment von 3,77 Debye.[11]

Sicherheitshinweise/Toxizität

Methylzinntrichlorid ist wie viele andere organische Zinnverbindungen als giftig eingestuft und muss daher mit entsprechender Vorsicht gehandhabt werden. Die toxischen Wirkung zielt insbesondere auf die Nieren und das zentrale Nervensystem, in höherer Dosis auch auf Leber, Nebennieren, Thymus, Milz, Harnblase, Hoden und Nebenhoden.[2]

Einzelnachweise

Datenblatt Methyltin trichloride, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Mai 2015 (PDF).
Methylzinnverbindungen. In: DFG (Hrsg.): The MAK Collection for Occupational Health and Safety. 2014, S. 3–9, doi:10.1002/3527600418.mb744031metd0056.
Eintrag zu Trichloromethylstannane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Trichlormethylstannan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Patent US3519667: Process for preparing mono-methyl or ethyltin trichloride. Veröffentlicht am 29. März 1968, Erfinder: Hechenbleikner Ingenuin, Molt Kenneth R.
Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 336 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
W. Lutz, W. Sundermeyer, W. Towae: Chemische Reaktionen in Salzschmelzen. XVIII. Die Synthese des Methylzinntrichlorids, CH₃SnCl₃. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 444, Nr. 1, September 1978, S. 21–29, doi:10.1002/zaac.19784440102.
A. v. Rumohr, W. Sundermeyer, W. Towae: Chemische Reaktionen in Salzschmelzen. XIX. Zur Direktsynthese des Dimethylzinndichlorids, (CH₃) ₂SnCl₂. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 499, Nr. 4, April 1983, S. 75–80, doi:10.1002/zaac.19834990409.
Eintrag zu METHYLTIN TRICHLORIDE bei ChemicalBook, abgerufen am 8. Mai 2015.
Christoph Elschenbroich: Organometallchemie. 4. Auflage. TB. G. Teubner, Stuttgart / Leipzig / Wiesbaden 2003, ISBN 978-3-322-99393-9, S. 174, doi:10.1007/978-3-322-99393-9.
Jörg Lorberth, Heinrich Nöth: Dipolmomente einiger Organozinnchloride. In: Chemische Berichte. Band 98, Nr. 3, März 1965, S. 969, doi:10.1002/cber.19650980342.

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[Sigma-1] Datenblatt Methyltin trichloride, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Mai 2015 (PDF).

[MAK-2] Methylzinnverbindungen. In: DFG (Hrsg.): The MAK Collection for Occupational Health and Safety. 2014, S. 3–9, doi:10.1002/3527600418.mb744031metd0056.

[CLP_100.012.371-3] Eintrag zu Trichloromethylstannane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu Trichlormethylstannan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[Patent-5] Patent US3519667: Process for preparing mono-methyl or ethyltin trichloride. Veröffentlicht am 29. März 1968, Erfinder: Hechenbleikner Ingenuin, Molt Kenneth R.

[Astruc2007-6] Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 336 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[ZAAC1978-7] W. Lutz, W. Sundermeyer, W. Towae: Chemische Reaktionen in Salzschmelzen. XVIII. Die Synthese des Methylzinntrichlorids, CH₃SnCl₃. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 444, Nr. 1, September 1978, S. 21–29, doi:10.1002/zaac.19784440102.

[ZAAC1983-8] A. v. Rumohr, W. Sundermeyer, W. Towae: Chemische Reaktionen in Salzschmelzen. XIX. Zur Direktsynthese des Dimethylzinndichlorids, (CH₃) ₂SnCl₂. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 499, Nr. 4, April 1983, S. 75–80, doi:10.1002/zaac.19834990409.

[ChemicalBook-9] Eintrag zu METHYLTIN TRICHLORIDE bei ChemicalBook, abgerufen am 8. Mai 2015.

[Elschenbroich-10] Christoph Elschenbroich: Organometallchemie. 4. Auflage. TB. G. Teubner, Stuttgart / Leipzig / Wiesbaden 2003, ISBN 978-3-322-99393-9, S. 174, doi:10.1007/978-3-322-99393-9.

[ChemBer1965_969-11] Jörg Lorberth, Heinrich Nöth: Dipolmomente einiger Organozinnchloride. In: Chemische Berichte. Band 98, Nr. 3, März 1965, S. 969, doi:10.1002/cber.19650980342.