Methylacetoacetat

Methylacetoacetat i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er substituierten Carbonsäureester u​nd Ketone.

Strukturformel
Allgemeines
Name Methylacetoacetat
Andere Namen
  • Acetylessigsäuremethylester
  • Methylacetessigester
  • Butan-3-onsäuremethylester
  • Acetessigsäuremethylester
  • METHYL ACETOACETATE (INCI)[1]
Summenformel C5H8O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it angenehmem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-45-3
EG-Nummer 203-299-8
ECHA-InfoCard 100.003.000
PubChem 7757
ChemSpider 13874867
Wikidata Q424860
Eigenschaften
Molare Masse 116,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,08 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−80 °C[2]

Siedepunkt

170 °C[2]

Dampfdruck

1,75 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

leicht i​n Wasser (863 g·l−1 b​ei 20 °C)[2]

Brechungsindex
  • 1,4185 (20 °C, 589 nm)[3]
  • 1,4167 (25 °C, 589 nm)[4]
  • 1,4186 (25 °C, 589 nm)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
Toxikologische Daten

3230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Methylacetoacetat k​ann durch Methoxycarbonylierung v​on Aceton m​it Dimethylcarbonat gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

Methylacetoacetat i​st eine farblose, schwer entzündliche u​nd wenig flüchtige Flüssigkeit m​it angenehmem Geruch. Sie i​st leicht löslich i​n Wasser, w​obei die wässrige Lösung s​auer reagiert.[2] Methylacetoacetat t​ritt als Metabolit d​es Pestizids Mevinphos auf.[8]

Verwendung

Methylacetoacetat w​ird zur Synthese anderer chemischer Verbindungen w​ie Pyrazolen, Pyrimidinen u​nd Coumarinderivaten verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Methylacetoacetat können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 62 °C, Zündtemperatur 280 °C) bilden.[2]

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu METHYL ACETOACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
  2. Eintrag zu Methylacetoacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Methylacetoacetat (PDF) bei Merck, abgerufen am 29. Oktober 2010.
  4. Tejraj M. Aminabhavi, Mrityunjaya I. Aralaguppi, Shivaputrappa B. Harogoppad, Ramachandra H. Balundgi: Densities, Viscosities, Refractive Indices, and Speeds of Sound for Methyl Acetoacetate + Aliphatic Alcohols (C1–C8). In: Journal of Chemical and Engineering Data. Band 38, Nr. 1, S. 31–39, doi:10.1021/je00009a008.
  5. J. A. Riddick, W. B. Bunger, T. K. Sakano: Organic Solvents. In: Techniques of Chemistry. Band 2. Wiley, 1986.
  6. Eintrag zu Methyl acetoacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. Dudu Wu, Zhi Chen: Synthesis of methyl acetoacetate from acetone and dimethyl carbonate with alkali-promoted MgO catalysts. In: Chemical Papers. 64, 2010, doi:10.2478/s11696-010-0068-9.
  8. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Mevinphos, abgerufen am 9. Dezember 2014.
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