Methoxybenzylalkohole

Die Methoxybenzylalkohole bilden i​n der Chemie e​ine Stoffgruppe, d​ie sich sowohl v​om Benzylalkohol a​ls auch v​om Anisol ableitet. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it angefügter Hydroxymethyl- (–CH2OH) u​nd Methoxygruppe (–OCH3) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich drei Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C8H10O2. In erster Linie k​ann man s​ie als methoxysubstituierte Benzylalkohole ansehen. Der 4-Methoxybenzylalkohol i​st vor a​llem unter seinem Trivialnamen Anisalkohol bekannt, welcher u​nter anderem a​ls Duftstoff Verwendung findet. In d​er englischsprachigen Literatur w​ird der Begriff Anisalkohol (anisyl alcohol) a​uch für d​ie 2- u​nd 3-Methoxybenzylalkohole verwendet.

Methoxybenzylalkohole
Name 2-Methoxybenzylalkohol3-Methoxybenzylalkohol4-Methoxybenzylalkohol
Andere Namen o-Methoxybenzylalkohol
 		m-Methoxybenzylalkohol
 		p-Methoxybenzylalkohol
Anisalkohol
Strukturformel
CAS-Nummer 612-16-86971-51-3105-13-5
PubChem 69154814377738
Summenformel C8H10O2
Molare Masse 138,17 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig[1][2]fest/flüssig[3]
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit[1] gelbliche Flüssigkeit[2] farblos bis gelblich,
mit süßlichem Geruch[3]
Dichte 1,12 g·cm−3 (20 °C)[1] 1,112 g·cm−3 (25 °C)[2] 1,113 g·cm−3 (25 °C)[3]
Schmelzpunkt 22–25 °C[3]
Siedepunkt 248–250 °C[1] 250 °C (964 hPa)[2] 259 °C[3]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser[1][2]schwer löslich in Wasser[3]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[1]
keine GHS-Piktogramme
[2]
Achtung[3]
H- und P-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze 302​‐​315​‐​319​‐​335
keine P-Sätze keine P-Sätze 261​‐​305+351+338
  • Patentanmeldung WO03089395A1: Verfahren zur Herstellung von Anisalkohol. Angemeldet am 9. April 2003, veröffentlicht am 30. Oktober 2003, Anmelder: Symrise GmbH & Co KG et Al, Erfinder: Walter Kuhn et Al (durch Hydrierung von Methoxybenzaldehyden).

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu CAS-Nr. 612-16-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 6971-51-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 105-13-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

Siehe auch

Derivate
  • Hydroxymethoxybenzylalkohole C8H10O3 (10 Isomere, z. B. Vanillylalkohol = 4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol und Isovanillylalkohol = 3-Hydroxy-4-methoxybenzylalkohol)
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