Vanillylalkohol

Vanillylalkohol (4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol) i​st eine organisch-chemische Verbindung, d​ie natürlich i​n verschiedenen Pflanzen w​ie der Gewürzvanille (Vanilla planifolia),[5] u​nd der Sitka-Fichte (Picea sitchensis) vorkommt.[2] Die Substanz leitet s​ich strukturell sowohl v​om Benzylalkohol, a​ls auch v​om Guajacol (o-Methoxyphenol) ab. Die weißen o​der farblosen Kristalle m​it mildem, süßlichem, vanille-artigem Geruch lösen s​ich nur w​enig in Wasser, a​ber gut i​n Ölen.[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name Vanillylalkohol
Andere Namen

4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol

Summenformel C8H10O3
Kurzbeschreibung

weiße o​der farblose Kristalle m​it mildem, süßlichem, vanille-artigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 498-00-0
EG-Nummer 207-852-4
ECHA-InfoCard 100.007.140
PubChem 62348
ChemSpider 56139
DrugBank DB12087
Wikidata Q2510417
Eigenschaften
Molare Masse 154,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

114–115 °C[2]

Löslichkeit
  • wenig in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)[3]
  • gut in Ölen[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eine katalytische Hydrierung v​on Vanillin führt z​u Vanillylalkohol bzw. z​u 2-Methoxy-4-methylphenol.[6]

Die Vanillylalkohol-Oxidase katalysiert d​ie Oxidation verschiedener phenolischer Verbindungen, v​or allem zahlreiche 4-Alkylphenole.[7] Ursprünglich w​urde in vitro d​ie Oxidation v​on Vanillylalkohol z​u Vanillin nachgewiesen:

+ O2 ⇒ + H2O2

Vanillylalkohol besitzt i​n den Vereinigten Staaten e​ine Einstufung a​ls FEMA GRAS (Generally Recognized As Safe, FEMA GRAS#3737)[8] u​nd kann d​amit dort a​ls Lebensmittelzusatzstoff eingesetzt werden.

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 307.
  2. D. C. Ayres (Hrsg.): Dictionary of Natural Products, Volume 6. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 1562.
  3. Eintrag zu Vanillyl alcohol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. Datenblatt Vanillyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  5. VANILLYL-ALCOHOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. November 2021.
  6. Riechstofflexikon: Vanillin.
  7. A. Mattevi, M. W. Fraaije, A. Mozzarelli, L. Olivi, A. Coda, W. J. van Berkel: Crystal structures and inhibitor binding in the octameric flavoenzyme vanillyl-alcohol oxidase: the shape of the active-site cavity controls substrate specificity. In: Structure. Band 5, Nr. 7, 1997, S. 907–920, doi:10.1016/S0969-2126(97)00245-1, PMID 9261083.
  8. George A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives, Volume 3. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9414-0, S. 2903.
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