Methoxybenzoesäuren

Die Methoxybenzoesäuren bilden i​n der Chemie e​ine Stoffgruppe, d​ie sich sowohl v​on der Benzoesäure a​ls auch v​om Anisol ableitet. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it angefügter Carboxy- (–COOH) u​nd Methoxygruppe (–OCH3) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta o​der para) ergeben s​ich drei Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C8H8O3. In erster Linie k​ann man s​ie als methoxysubstituierte Benzoesäuren ansehen. Die 4-Methoxybenzoesäure i​st vor a​llem unter i​hrem Trivialnamen Anissäure bekannt. In d​er englischsprachigen Literatur w​ird der Begriff Anissäure (anisic acid) a​uch für d​ie 2- u​nd 3-Methoxybenzoesäure verwendet.

Vertreter und Eigenschaften
Methoxybenzoesäuren
Name 2-Methoxybenzoesäure3-Methoxybenzoesäure4-Methoxybenzoesäure
Andere Namen o-Methoxybenzoesäure
 		m-Methoxybenzoesäure
 		p-Methoxybenzoesäure
Anissäure
Strukturformel
CAS-Nummer 579-75-9586-38-9100-09-4
ECHA-InfoCard 100.008.590100.008.706100.002.562
PubChem 11370114617478
FL-Nummer -08.09208.071
Summenformel C8H8O3
Molare Masse 152,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung praktisch geruchlose, farblose Kristallnadeln
Schmelzpunkt 98–100 °C[1] 105–107 °C (Polymorph I)[2][3]
94 °C (Polymorph II)[3]		 182–185 °C[4]
Siedepunkt 200 °C[5] 170–172 °C (13 hPa)[2] 277 °C[4]
pKs-Wert[6] 4,084,094,47
Löslichkeit sehr schwer löslich
in Wasser (0,3 g/l bei 20 °C)[4]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[1]
keine GHS-Piktogramme
[2]
Achtung[7]
H- und P-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze 302​‐​315​‐​319​‐​335
keine P-Sätze keine P-Sätze 261​‐​305+351+338

4-Methoxybenzoesäure (Anissäure) h​at aufgrund d​er größten Molekülsymmetrie d​en höchsten Schmelzpunkt. Die Methoxygruppe h​at nur geringen Einfluss a​uf die Acidität d​er COOH-Gruppe, d​ie pKs-Werte weisen n​ur geringfügige Unterschiede z​ur Benzoesäure (4,20[6]) auf.

Siehe auch

Derivate
  • Hydroxymethoxybenzoesäuren C8H8O4 – 10 Isomere, z. B.
  • Aminomethoxybenzoesäuren C8H9NO3 – 10 Isomere, z. B.
    • 2-Amino-5-methoxybenzoesäure[9]
  • Fluormethoxybenzoesäuren C8H7FO3 – 10 Isomere, z. B.
    • 4-Fluor-2-methoxybenzoesäure[10]
  • auch Di- und Trifluoride, sowie die entsprechenden Chlor- und Brommethoxybenzoesäuren existieren

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2-Methoxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
  2. Datenblatt 3-Methoxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
  3. Pereira Silva, P.S.; Castro, R.A.E.; Melro, E.; Silva, M.R.; Maria, T.M.R.; Canotilho, J.; Eusebio, M.E.S.: Structural evidence of polymorphism and conformational isomorphism of a somewhat flexible molecule: m-anisic acid in J. Therm. Anal. Calorim. 120 (22015) 667–677, doi:10.1007/s10973-014-4289-y.
  4. Eintrag zu 4-Methoxybenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu 2-methoxybenzoic acid in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 26. Dezember 2019.
  6. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  7. Datenblatt 4-Methoxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Methoxysalicylsäure: CAS-Nummer: 2612-02-4, EG-Nummer: 220-037-8, ECHA-InfoCard: 100.018.217, PubChem: 75787, ChemSpider: 68296, Wikidata: Q15410212.
  9. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-5-methoxybenzoesäure: CAS-Nummer: 6705-03-9, EG-Nummer: 628-679-4, ECHA-InfoCard: 100.156.929, PubChem: 277930, Wikidata: Q72438652.
  10. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Fluor-2-methoxybenzoesäure: CAS-Nummer: 395-82-4, EG-Nummer: 630-039-4, ECHA-InfoCard: 100.158.316, PubChem: 2774545, Wikidata: Q72474013.
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