Methional

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methional
Andere Namen	3-Methylsulfanylpropanal (IUPAC); 3-(Methylmercapto)propionaldehyd; 3-(Methylthio)propionaldehyd; 3-(Methylthio)propanal;
Summenformel	C4H8OS
Kurzbeschreibung	hellgelbe stinkende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	221-882-5
ECHA-InfoCard	100.019.893
PubChem	18635
Wikidata	Q2191936
Eigenschaften
Molare Masse	104,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,043 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	165–166 °C[1]
Brechungsindex	1,483 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+332‐311‐315‐317‐318‐412
	P: 261‐273‐280‐302+352‐312‐305+351+338+310 [2]
Toxikologische Daten	700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 5820 mg·m−3 (LC50, Ratte, inh.)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methional ist eine farblose flüssige organisch-chemische Verbindung und ein Abbauprodukt der schwefelhaltigen Aminosäure L-Methionin. In Kartoffel-Chips ist Methional eine wichtige geruchsbestimmende Komponente.[3] Spuren von Methional findet man auch in schwarzem Tee sowie in Produkten, die aus grünem Tee hergestellt werden. Methional enthält die funktionellen Gruppen eines Aldehyds und eines Thioethers.

Vorkommen

Methional kommt in der Rebsorte Concord, Spargel, gebackenen Kartoffeln, Weizen- und anderem Brot, Schweizer Käse, Kakao, gerösteten Hasel- und Erdnüssen sowie anderen Lebensmitteln vor.[4]

Methional ist ein Geruchsstoff, der sich z. B. bei der (thermisch induzierten) Maillard-Reaktion reduzierbarer Zucker und von Aminosäuren bildet. Es entsteht dabei aus α-Dicarbonyl-Verbindungen (Zwischenprodukte der komplexen Maillard-Reaktion) mit L-Methionin:[3]

CH₃SCH₂CH₂(NH₂)CHCO₂H + O → CH₃SCH₂CH₂N=CCO₂H + H₂O CH₃SCH₂CH₂N=CCO₂H + H₂O → CH₃SCH₂CH₂CHO + NH₃ + CO₂

Methional zerfällt leicht in Acrolein und Methylmercaptan. Letzteres wird meist schnell durch Luftsauerstoff zu Dimethyldisulfid oxidiert. Dimethyldisulfid ist teilweise geschmacksbestimmend für Kartoffeln.

Durch Flavine und Licht wird L-Methionin nichtenzymatisch zu Methional, Ammoniak und Kohlendioxid oxidiert.[5]

Physiologie

Methional wirkt als allosterischer Modulator des Geschmacksrezeptors aus den beiden Proteinen T1R1 und T1R3. An menschlichen Rezeptoren wird es in seiner Wirkstärke übertroffen von 3-(Methylthio)butanal.[6]

Gewinnung und Darstellung

Eine großtechnisch realisierte Michael-Addition von Methylmercaptan an Acrolein liefert Methional:[7]

CH₃SH + H₂C=CHCHO → H₃CS(CH₂)₂CHO

Verwendung

Aus Methional wird racemisches DL-Methionin mittels einer Strecker-Synthese in industriellem Maßstab hergestellt (Umsetzung mit Cyanwasserstoff und Ammoniak).

Einzelnachweise

Datenblatt 3-(Methylthio)propionaldehyde, ≥97%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2014 (PDF).
Eintrag zu 3-(Methylthio)propanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
Faith C. Belanger, Rong Di & Daphna Havkin-Frenkel (2009) Increasing the Methional Content in Potato through Biotechnology, Biotechnology in Flavor Production, 185–188, doi:10.1002/9781444302493.ch9.
Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. Chapman & Hall/CRC, Boca Raton 2004, ISBN 1-58488-416-9, S. 932.
S. F. Yang, H. S. Ku, H. K. Pratt (1967) Photochemical Production of Ethylene from Methionine and Its Analogues in the Presence of Flavin Mononucleotide, The Journal of Biological Chemistry, 242, 5274–5280.
Toda Y et al: Positive/Negative Allosteric Modulation Switching in an Umami Taste Receptor (T1R1/T1R3) by a Natural Flavor Compound, Methional. In: Sci Rep. 8, Nr. 1, August 2018, S. 11796. doi:10.1038/s41598-018-30315-x. PMID 30087430. PMC 6081381 (freier Volltext).
Charles Hurd, Leon Gershbein (1947) Reactions of Mercaptans with Acrylic and Methacrylic Derivatives, Chemical Laboratory of Northwestern University, 69, 2328–2335.

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[Sigma-1] Datenblatt 3-(Methylthio)propionaldehyde, ≥97%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2014 (PDF).

[GESTIS-2] Eintrag zu 3-(Methylthio)propanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

[Bel-3] Faith C. Belanger, Rong Di & Daphna Havkin-Frenkel (2009) Increasing the Methional Content in Potato through Biotechnology, Biotechnology in Flavor Production, 185–188, doi:10.1002/9781444302493.ch9.

[Yannai-4] Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. Chapman & Hall/CRC, Boca Raton 2004, ISBN 1-58488-416-9, S. 932.

[5] S. F. Yang, H. S. Ku, H. K. Pratt (1967) Photochemical Production of Ethylene from Methionine and Its Analogues in the Presence of Flavin Mononucleotide, The Journal of Biological Chemistry, 242, 5274–5280.

[pmid30087430-6] Toda Y et al: Positive/Negative Allosteric Modulation Switching in an Umami Taste Receptor (T1R1/T1R3) by a Natural Flavor Compound, Methional. In: Sci Rep. 8, Nr. 1, August 2018, S. 11796. doi:10.1038/s41598-018-30315-x. PMID 30087430. PMC 6081381 (freier Volltext).

[NWU-7] Charles Hurd, Leon Gershbein (1947) Reactions of Mercaptans with Acrylic and Methacrylic Derivatives, Chemical Laboratory of Northwestern University, 69, 2328–2335.