Mesoxalsäure

Mesoxalsäure ist sowohl eine Dicarbonsäure als auch eine Ketocarbonsäure und gibt leicht zwei Protonen unter Bildung des zweiwertigen Anions C3O52− ab. Mit Wasser bildet sie – als Ausnahme von der Erlenmeyer-Regel – ein stabiles, isolierbares Hydrat (2,2-Dihydroxymalonsäure);[3] Gleiches gilt für ihre Derivate, wie etwa die Ester.[1] Mesoxalsäure wirkt reduzierend, zum Beispiel bei der Tollensprobe; ihre thermische Stabilität ist gering. Beim Erhitzen zerfällt sie unter Abspaltung von Kohlenstoffdioxid (Decarboxylierung, zu Glyoxylsäure) bzw. Kohlenstoffmonoxid (Decarbonylierung, zu Oxalsäure).[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name Mesoxalsäure
Andere Namen
  • Oxomalonsäure
  • Ketomalonsäure
  • Oxopropandisäure
  • Dioxymalonsäure (für das Hydrat)
Summenformel C3H2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 207-473-4
ECHA-InfoCard 100.006.796
PubChem 10132
ChemSpider 9727
DrugBank DB03589
Wikidata Q2823289
Eigenschaften
Molare Masse 118,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

113–121 °C[1] (Hydrat)

Löslichkeit

sehr g​ut löslich i​n Wasser, Ethanol u​nd Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Mesoxalsäure findet s​ich in verschiedenen Pflanzen, s​o etwa d​er Zuckerrübe u​nd der Luzerne.[1]

Herstellung

Sie kann durch Oxidation von Tartronsäure (Hydroxymalonsäure) an Platin-Bismut-Katalysatoren und Luft hergestellt werden.[4] Bei der Titration von Glycerin mit wässrigem Kaliumpermanganat wird es quantitativ zur Mesoxalsäure oxidiert (CSB-Titration durch Manganometrie).[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Mesoxalsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Januar 2013.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2, S. 297.
  4. P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: "Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum", in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; doi:10.1023/A:1019082905366.
  5. In Gegensatz hierzu oxidiert Kaliumdichromat wässriges Glycerin quantitativ zu Kohlendioxid.
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