Mersalyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mersalyl
Andere Namen	Salyrgan; Mercusal; Mersalylsäure (selten); Mersalin; Salurin;
Summenformel	C13H17HgNO6
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-637-5
ECHA-InfoCard	100.006.943
PubChem	443130
ChemSpider	11337655
DrugBank	DB09338
Wikidata	Q424871
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C03BC01
Wirkstoffklasse	Diuretikum
Eigenschaften
Molare Masse	483,87 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,043[1]
Schmelzpunkt	192–193 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	löslich in Ammoniak[2]; nicht mischbar mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐330‐373‐410
	P: 260‐264‐273‐280‐284‐301+310 [2]
Toxikologische Daten	72,6 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Natriumsalz)[3]; 17,7 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Natriumsalz)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mersalyl (eigentlich Mersalylsäure) ist eine Organoquecksilberverbindung mit diuretischer Wirkung. Mersalyl wird heute nicht mehr als Medikament verwendet, da es von anderen Diuretika verdrängt wurde, die kein Quecksilber enthalten und dadurch weniger toxisch sind.

Mersalyl wird seit den 1960er Jahren bei biochemischen Experimenten als wasserlöslicher, nicht membranpermeabler Inhibitor zur reversiblen Blockierung von Sulfhydrylgruppen in Proteinen verwendet.

Synthese

Die Erstsynthese von Mersalyl (Natriumsalz, 505,87 g/mol) wurde von Otto Diels und Erich Beccard veröffentlicht.[4] Der Geschmack wird als bitter beschrieben. Wenn Mersalyl dem Tageslicht ausgesetzt wird oder sich in Lösung befindet, zersetzt sich die Verbindung langsam und setzt Quecksilber frei; aus diesem Grund werden der Substanz oft geringe Mengen an Theophyllin beigesetzt, die diesen Prozess verlangsamen.

Bockmühl und Schwarz meldeten Mersalyl 1925 für Hoechst zum Patent an.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt Mersalyl acid (PDF; 274 kB) bei Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 13. April 2012.
Datenblatt Mersalyl acid, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
E. Brown Robbins, K. K Chen: A new mercurial diuretic. In: Journal of the American Pharmaceutical Association. Band 40, Nr. 5, Mai 1951, S. 249–251, doi:10.1002/jps.3030400509.
Otto Diels, Erich Beccard: Zur Kenntniss acylirter Allylamine. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 39, Nr. 4, 1906, S. 4125–4132, doi:10.1002/cber.190603904108.
Patent DE423031: Veröffentlicht am 6. Januar 1926.

Literatur

The Merck Index (1983), Nr. 5750 (S. 843)

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[scb-1] Datenblatt Mersalyl acid (PDF; 274 kB) bei Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 13. April 2012.

[Sigma-2] Datenblatt Mersalyl acid, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).

[Robbins-3] E. Brown Robbins, K. K Chen: A new mercurial diuretic. In: Journal of the American Pharmaceutical Association. Band 40, Nr. 5, Mai 1951, S. 249–251, doi:10.1002/jps.3030400509.

[4] Otto Diels, Erich Beccard: Zur Kenntniss acylirter Allylamine. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 39, Nr. 4, 1906, S. 4125–4132, doi:10.1002/cber.190603904108.

[5] Patent DE423031: Veröffentlicht am 6. Januar 1926.