Melezitose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Melezitose
Andere Namen	Melecitose; Melizitose; O-α-D-Glcp(1,3)-O-D-Fruf(2,1)-D-Glcp; O-α-D-glucopyranosyl-(→3)-O-β-D-fructofuranosyl-(2→)-α-D-glucopyranosid;
Summenformel	C18H32O16; C18H32O16 · H2O (Monohydrat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-894-9
ECHA-InfoCard	100.008.997
PubChem	92817
ChemSpider	83787
Wikidata	Q418842
Eigenschaften
Molare Masse	504,44 g·mol−1; 522,5 g·mol−1 (Monohydrat);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	154–160 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (50 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Melezitose ist eine Zuckerart, die etwa im Honigtau vorkommt, einem zuckerhaltigen Ausscheidungsprodukt verschiedener Schnabelkerfe (Hemiptera), zu denen auch die Blattläuse (Aphidina) gehören. Diese Insekten synthetisieren den Zucker aus Saccharose und Glucose, verlieren dadurch weniger Wasser durch Osmose und locken zugleich Ameisen als Beschützer an.[2]

Melezitose ist wie alle Zuckerarten ein Kohlenhydrat und genauer ein Trisaccharid (Dreifachzucker) aus zwei Molekülen Glucose und einem Molekül Fructose. Sie hydrolysiert unter milden Bedingungen zu Glucose und Turanose, einem Isomer der Saccharose.

Geschichte

Melezitose erzeugende Rindenläuse auf einem Fichtenzweig

Erstmals fand 1833 Bonastre[3] Melezitose in einem Auszug der Lärche. Der Name wurde vom französischen Wort „mélèze“ für die Lärche abgeleitet. Später wies man den Zucker auch in anderen Pflanzen und 1917 im Honig nach.

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Melezitose in verschiedenen Untersuchungsmaterialien setzt eine adäquate Probenvorbereitung voraus. Durch Herstellung der Trimethylsilylderivate ist der Einsatz der Kopplung von Gaschromatographie und Massenspektrometrie möglich.[4] Auch die Kopplung der Liquidchromatographie mit der Massenspektrometrie kann zur Analytik der Trisaccharide eingesetzt werden.[5] Für besondere Fragestellungen können auch TMS-Oximderivate zur Chromatographie verwendet werden.[6]

Melezitose in Honigwabe

Melezitose im Honig

Waldhonig, den die Bienen aus Honigtau gewonnen haben, enthält zuweilen viel Melezitose. Überschreitet deren Konzentration etwa 10 %, so kann dieser Honig, als sogenannter Melezitose- oder Zementhonig, schon im Honigraum des Bienenvolks vom Boden der Wabenzelle her kristallisieren. Dann kann er nicht oder nur schwer ausgeschleudert werden. Auch kann ein solch hoher Melezitose-Gehalt im Honig eines überwinternden Volkes mit starken Populationsverlusten bis hin zum Totalverlust verbunden sein.[7][8]

Einzelnachweise

Datenblatt D-(+)-Melezitose monohydrate, for microbiology, ≥99.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF).
Klaus H. Hoffmann, Melanie Fischer, Wolfgang Völkl, Matthias W. Lorenz: Von Läusen und Ameisen. In: forschung. 2/2003, S. 15.
M. Bonastre: J. In: Pharm. 19, 443, 1833, S. 626.
M. I. Perlné, K. Horváth, Z. Katona: The possibilities of GC/MS and HPLC in the analysis of sugars and acids in natural matrices. In: Acta Pharm Hung. 70(3-6), Jul-Dez 2000, S. 231–238. Hungarian. PMID 11379030
E. C. Wan, J. Z. Yu: Determination of sugar compounds in atmospheric aerosols by liquid chromatography combined with positive electrospray ionization mass spectrometry. In: J Chromatogr A. 1107(1-2), 24. Feb 2006, S. 175–181. PMID 16405980
Z. Füzfai, I. Boldizsár, I. Molnár-Perl: Characteristic fragmentation patterns of the trimethylsilyl and trimethylsilyl-oxime derivatives of various saccharides as obtained by gas chromatography coupled to ion-trap mass spectrometry. In: J Chromatogr A. 1177(1), 4. Jan 2008, S. 183–189. PMID 18061601
Zementhonig im Honig- und Brutraum – was dann? In: Agroscope (1985) https://www.agroscope.admin.ch/dam/agroscope/de/dokumente/themen/nutztiere/bienen/melezitose.pdf.download.pdf/zementhonig_d.pdf
Seeburger VC, D’Alvise P, Shaaban B, Schweikert K, Lohaus G, Schroeder A, Hasselmann, Martin (2020): The trisaccharide melezitose impacts honey bees and their intestinal microbiota. PLoS ONE 15(4): e0230871.

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[Sigma-1] Datenblatt D-(+)-Melezitose monohydrate, for microbiology, ≥99.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF).

[2] Klaus H. Hoffmann, Melanie Fischer, Wolfgang Völkl, Matthias W. Lorenz: Von Läusen und Ameisen. In: forschung. 2/2003, S. 15.

[3] M. Bonastre: J. In: Pharm. 19, 443, 1833, S. 626.

[4] M. I. Perlné, K. Horváth, Z. Katona: The possibilities of GC/MS and HPLC in the analysis of sugars and acids in natural matrices. In: Acta Pharm Hung. 70(3-6), Jul-Dez 2000, S. 231–238. Hungarian. PMID 11379030

[5] E. C. Wan, J. Z. Yu: Determination of sugar compounds in atmospheric aerosols by liquid chromatography combined with positive electrospray ionization mass spectrometry. In: J Chromatogr A. 1107(1-2), 24. Feb 2006, S. 175–181. PMID 16405980

[6] Z. Füzfai, I. Boldizsár, I. Molnár-Perl: Characteristic fragmentation patterns of the trimethylsilyl and trimethylsilyl-oxime derivatives of various saccharides as obtained by gas chromatography coupled to ion-trap mass spectrometry. In: J Chromatogr A. 1177(1), 4. Jan 2008, S. 183–189. PMID 18061601

[7] Zementhonig im Honig- und Brutraum – was dann? In: Agroscope (1985) https://www.agroscope.admin.ch/dam/agroscope/de/dokumente/themen/nutztiere/bienen/melezitose.pdf.download.pdf/zementhonig_d.pdf

[8] Seeburger VC, D’Alvise P, Shaaban B, Schweikert K, Lohaus G, Schroeder A, Hasselmann, Martin (2020): The trisaccharide melezitose impacts honey bees and their intestinal microbiota. PLoS ONE 15(4): e0230871.