MePTCDI

Strukturformel
Allgemeines
Name	MePTCDI
Andere Namen	DiMePTCDI; N,N′-Dimethyl-3,4,9,10-perylentetracarbonsäurediimid; 2,9-Dimethylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d′e′f′]diisochinolin-1,3,8,10(2H,9H)tetron; C.I. 71130; C.I. Pigment Red 179;
Summenformel	C26H14N2O4
Kurzbeschreibung	roter geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	226-866-1
ECHA-InfoCard	100.024.424
PubChem	79657
ChemSpider	71958
Wikidata	Q1656546
Eigenschaften
Molare Masse	418,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,55 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	> 300 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

MePTCDI bzw. DiMePTCDI (von engl. N,N′-Dimethyl-3,4,9,10-Perylentetracarboxylic diimide, auch PPI abgekürzt) ist ein organisches Molekül, das in der Forschung und Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Pigment-Industrie kommerziell hergestellt wird.

Eigenschaften

In seiner molekularen Struktur basiert MePTCDI auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen. MePTCDI ist mit PTCDA verwandt, besitzt im Gegensatz zu diesem jedoch Stickstoff-Heteroatome im Perylengerüst, an denen sich Methylgruppen anschließen. MePTCDI ist wie PTCDA ein planares Molekül mit konjugiertem π-Elektronensystem.

MePTCDI ist ein organischer Halbleiter (n-Typ).[3] Es ist ein rotes Pigment (Farbindex Nr. / Name: 71130 / Pigment Red 179), dessen Temperaturbeständigkeit bei 250 °C liegt.

Verwendung

Als organischer n-Halbleiter wird MePTCDI z. B. in der Entwicklung organischer Solarzellen[4][5] und von Gassensoren auf Halbleiterbasis[6] verwendet.

Als Pigment ist MePTCDI besonders als Industrie-Lack (vor allem im Automobilbereich) von Bedeutung.[7]

Gefahrenbewertung

MePTCDI wurde 2019 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von MePTCDI waren die Besorgnisse bezüglich der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Substanzen. Die Neubewertung soll ab 2022 von Belgien durchgeführt werden.[8]

Einzelnachweise

Werner Baumann und Bettina Herberg-Liedtke: Druckereichemikalien. 1999, ISBN 978-3-540-66046-0 (Seite 1283f in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu N,N′-Dimethyl-3,4,9,10-perylendicarboximid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
J.-P. Meyer et al.: Charge transport in thin films of molecular semiconductors as investigated by measurements of thermoelectric power and electrical conductivity. In: Thin Solid Films 258, 1995, S. 317–324. doi:10.1016/0040-6090(94)06369-9
T. Oekermann, D. Schlettwein: Characterization of N,N′-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide and phthalocyaninatozinc(II) in electro-chemical photovoltaic cells. In: Journal of Applied Electrochemistry 27, 1997, S. 1172–1178. doi:10.1023/A:1018467516812
H. Hoppe, N. S. Sariciftci: Organic solar cells: An overview. In: J. Mater. Res. 19, Nr. 7, 2004, S. 1924–1945. doi:10.1557/JMR.2004.0252
H. Graaf et al.: Redox reactions of acetone and ethanol with the surface of N,N-dimethylperylene-3,4,9,10-biscarboximide (MePTCDI) thin films. In: Phys. Chem. Chem. Phys. 1, 1999, S. 1801–1806. doi:10.1039/A808586B
W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.
Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2,9-dimethylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone, abgerufen am 11. September 2021.Vorlage:CoRAP-Status/2022

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[Baumann-1] Werner Baumann und Bettina Herberg-Liedtke: Druckereichemikalien. 1999, ISBN 978-3-540-66046-0 (Seite 1283f in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-2] Eintrag zu N,N′-Dimethyl-3,4,9,10-perylendicarboximid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[3] J.-P. Meyer et al.: Charge transport in thin films of molecular semiconductors as investigated by measurements of thermoelectric power and electrical conductivity. In: Thin Solid Films 258, 1995, S. 317–324. doi:10.1016/0040-6090(94)06369-9

[4] T. Oekermann, D. Schlettwein: Characterization of N,N′-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide and phthalocyaninatozinc(II) in electro-chemical photovoltaic cells. In: Journal of Applied Electrochemistry 27, 1997, S. 1172–1178. doi:10.1023/A:1018467516812

[5] H. Hoppe, N. S. Sariciftci: Organic solar cells: An overview. In: J. Mater. Res. 19, Nr. 7, 2004, S. 1924–1945. doi:10.1557/JMR.2004.0252

[6] H. Graaf et al.: Redox reactions of acetone and ethanol with the surface of N,N-dimethylperylene-3,4,9,10-biscarboximide (MePTCDI) thin films. In: Phys. Chem. Chem. Phys. 1, 1999, S. 1801–1806. doi:10.1039/A808586B

[7] W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.

[8] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2,9-dimethylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone, abgerufen am 11. September 2021.Vorlage:CoRAP-Status/2022