Maropitant

Strukturformel
Allgemeines
Name	Maropitant
Andere Namen	(2S,3S)-2-Benzhydryl-N-(5-tert-butyl-2-methoxybenzyl)-chinuclidin-3-amin
Summenformel	C32H40N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	204108
ChemSpider	176805
DrugBank	DB11427
Wikidata	Q3849795
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QA04AD90
Wirkstoffklasse	Antiemetikum
Wirkmechanismus	NK1-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	468,67 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 318‐373‐411
	P: 260‐273‐280‐310‐314‐337+313‐391‐501 [1]
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD, Ratte, transdermal, Citrat-Monohydrat)[1]; 1000 mg·kg−1 (LD, Ratte, oral, Methansulfonat)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Maropitant ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antiemetika (Medikamente, die Übelkeit und Brechreiz unterdrücken), der in der Veterinärmedizin verwendet wird. Aus chemischer Sicht gehört er zu den Chinuclidinaminen. Maropitant besitzt zwei Chiralitätszentren, es existieren daher vier Enantiomere. Zulassungsinhaber ist derzeit das Pharmaunternehmen Zoetis.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Verwendung findet Maropitant vorwiegend bei Hund und Katze.[2] Es wird als vielseitiges Antiemetikum verwendet (Prophylaxe und Therapie). Auch bei Reisekrankheit kann eine Gabe angezeigt sein. Beim Hund kann es im Rahmen einer Chemotherapie verabreicht werden.[3] Kontraindiziert ist die Gabe beim Vorliegen einer Leber- oder Herzerkrankung. Junge Hunde wurden bei Sicherheitsstudien bislang nicht berücksichtigt. Maropitant ist ein schwacher Calciumkanalblocker, daher sollte eine gleichzeitige Therapie mit solchen Medikamenten vermieden werden.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Nach subkutaner Injektion kann es, insbesondere bei Formulierungen mit dem Konservierungsstoff Metacresol, zu einer leichten bis moderaten Schmerzreaktion kommen. Bei Katzen kann eine Applikation zu Mineralisierung der Infiltrate in der Unterhaut führen. Kontakt mit den Augen sollte vermieden werden, da Maropitant stark augenreizend wirkt.

Pharmakologische Eigenschaften

Maropitant ist ein nicht-peptidischer kompetitiver Antagonist der Substanz P am Tachykininrezeptor NK₁, d. h., es verhindert die Bindung des natürlichen Liganden an den Rezeptor. Es wird durch ein Cytochrom P450-System metabolisiert und zu 90 % über die Leber ausgeschieden. Beim Hund beträgt die Halbwertszeit 4 Stunden bis 5 Stunden, bei der Katze 13 bis 16. Die Bioverfügbarkeit liegt bei der Katze bei 50 %, beim Hund bei etwa 25 %.[2]

Sonstige Informationen

Das Medikament wurde (wie Aprepitant) ursprünglich für die Humanmedizin entwickelt als Ergänzung zu den 5-HT₃-Antagonisten.[2] Im Tierversuch zeigte Maropitant eine positive Wirkung bei ulzerativer Dermatitis.[4]

Handelsnamen

Cerenia, Emex, Prevomax

Einzelnachweise

Sicherheitsdatenblatt Maropitant Citrate Tablets von Zoetis, abgerufen am 22. Mai 2014.
H. Frey, W. Löscher u. a.: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. 3. Auflage. Enke, 2009, ISBN 978-3-8304-1079-9, S. 307.
V. De La Puente Redondo, N. Tilt u. a.: Efficacy of maropitant for treatment and prevention of emesis caused by intravenous infusion of cisplatin in dogs. In: American Journal of Veterinary Research. 68, Nr. 1, 2007, S. 48–56.
Misty J. Williams-Fritze u. a.: Maropitant Citrate for Treatment of Ulcerative Dermatitis in Mice with a C57BL/6 Background. In: Journal of the American Association for Laboratory Animal Science: JAALAS. Band 50, Nr. 2, März 2011, S. 221–226, PMID 21439216.

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[Zoetis-1] Sicherheitsdatenblatt Maropitant Citrate Tablets von Zoetis, abgerufen am 22. Mai 2014.

[Frey-2] H. Frey, W. Löscher u. a.: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. 3. Auflage. Enke, 2009, ISBN 978-3-8304-1079-9, S. 307.

[3] V. De La Puente Redondo, N. Tilt u. a.: Efficacy of maropitant for treatment and prevention of emesis caused by intravenous infusion of cisplatin in dogs. In: American Journal of Veterinary Research. 68, Nr. 1, 2007, S. 48–56.

[4] Misty J. Williams-Fritze u. a.: Maropitant Citrate for Treatment of Ulcerative Dermatitis in Mice with a C57BL/6 Background. In: Journal of the American Association for Laboratory Animal Science: JAALAS. Band 50, Nr. 2, März 2011, S. 221–226, PMID 21439216.