Maleinsäuredibutylester

Maleinsäuredibutylester i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbonsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Maleinsäuredibutylester
Andere Namen
  • Dibutylmaleat
  • (Z)-2-Butendisäuredibutylester
  • Dibutylmaleinat
  • DIBUTYL MALEATE (INCI)[1]
Summenformel C12H20O4
Kurzbeschreibung

farblose b​is gelbliche Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-76-0
EG-Nummer 203-328-4
ECHA-InfoCard 100.003.027
PubChem 5271569
ChemSpider 4436356
Wikidata Q27260622
Eigenschaften
Molare Masse 228,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,99 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−85 °C[2]

Siedepunkt

280 °C[2]

Dampfdruck

0,0027 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich i​n Wasser (0,17 g·l−1 b​ei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,445 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​373​‐​411
P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​314 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Maleinsäuredibutylester k​ann durch Reaktion v​on Maleinsäureanhydrid u​nd 1-Butanol i​n Gegenwart v​on p-Toluolsulfonsäure gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften

Maleinsäuredibutylester i​st eine brennbare, schwer entzündbare, ölige, farblose b​is gelbliche Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch, d​ie sehr schwer löslich i​n Wasser ist.[2]

Verwendung

Maleinsäuredibutylester w​ird hauptsächlich a​ls Weichmacher für wässrige Dispersionen v​on Copolymeren m​it Vinylacetat s​owie als Zwischenprodukt z​ur Herstellung v​on anderen chemischen Verbindungen verwendet.[6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu DIBUTYL MALEATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
  2. Eintrag zu Maleinsäuredibutylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. April 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Dibutyl maleate, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2019 (PDF).
  4. Wen, R & Long, L & Ding, L & Yu, Silas. (2001). Study on synthesis of dibutyl maleate. Jishou Daxue Xuebao/Journal of Jishou University. 22. 78-80.
  5. B. Trivedi: Maleic Anhydride. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4757-0940-7, S. 277 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Dibutyl maleate, abgerufen am 3. April 2019.
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