Maleimide
Die Maleimide sind eine Gruppe von organisch-chemischen Substanzen. Es handelt sich um Imide der Maleinsäure, die am Stickstoffatom mit einer Alkylgruppe oder Arylgruppe substituiert sind. Sie zeichnen sich durch hohe Reaktivität gegenüber Additionen an die C=C-Doppelbindungen bei Michael-Additionen oder Diels-Alder-Reaktionen aus.
Gewinnung
Maleimide werden durch eine Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Aminen und anschließender Dehydration hergestellt.[1]
Verwendung
Bismaleimide bestehen aus zwei miteinander verbundenen Maleimidgruppen und werden als Vernetzer für hitzebeständige Harze eingesetzt, wie zum Beispiel Bismaleimid auf Basis von 4,4′-Diaminodiphenylmethan.[2]
Maleimid und substituierte Derivate dienen sowohl als Photoinitiatoren als auch als monomere Ausgangsstoffe für anionische oder radikalische Homopolymerisationen und Copolymerisationen. N-Alkylmaleimide und N-Arylmaleimide dienen als polymerisationsfähige Monomere für temperaturbeständige Polyimide und sind Bestandteile von Mischungen zur Beschichtung von Autoteilen, von Dichtmassen an elektronischen Bauteilen sowie von Klebstoffen.[1]
Maleimide finden auch Anwendung in der Photolithographie und in der Bildgebung. In der organischen Synthese sind sie sowohl wichtige Dienophile in Diels-Alder-Reaktionen als auch Alken-Komponenten in 1,3-dipolaren Cycloadditionen sowie [2+2]-Cycloadditionen. Sie sind wichtige Alkene für Michael-Additionen und dienen als Vorstufen zur Synthese von Pyrrolinen, Pyrrolidinen und Pyrrolidonen. Aufgrund ihrer Polyfunktionalität sind sie gut in Tandem-Reaktionen einsetzbar.[1]
Weblinks
Einzelnachweise
- Eintrag zu Maleimid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juni 2016.
- Bismaleimide (BMI) bei K-I Chemical Industry (Memento des Originals vom 1. Dezember 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.
