Maleimid

Maleimid ist eine chemische Verbindung. Es ist das Imid der Maleinsäure und damit der einfachste Vertreter der Stoffgruppe der Maleimide.

Strukturformel
Allgemeines
Name Maleimid
Andere Namen
  • 1H-Pyrrol-2,5-dion (IUPAC)
  • 2,5-Pyrrolidindion
  • Maleinimid
  • Maleinsäureimid
  • Maleimid
Summenformel C4H3NO2
Kurzbeschreibung

beige Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 541-59-3
EG-Nummer 208-787-4
ECHA-InfoCard 100.007.990
PubChem 10935
ChemSpider 10471
Wikidata Q6743002
Eigenschaften
Molare Masse 97,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,2493 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

90–93 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[1]
  • löslich in Alkohol und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​314​‐​317
P: 260​‐​270​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

5–25 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung von Maleimid erfolgt meist durch Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Ammoniak und nachfolgender Wasserabspaltung.[2]

Eigenschaften

Maleimid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, beiger Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Maleimid und substituierte Derivate dienen sowohl als Photoinitiatoren als auch als monomere Ausgangsstoffe für anionische oder radikalische Homopolymerisationen und Copolymerisationen.[2] Maleimid dient auch als Stabilisator in Kühlschmiermitteln.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Maleinimid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Maleimid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juni 2016.
  3. Datenblatt Maleimide (PDF) bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014.
  4. Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-61004-2 (books.google.com).
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