Lutidine

Die Lutidine o​der Dimethylpyridine bilden i​n der Chemie e​ine Stoffgruppe v​on organischen Verbindungen, d​ie zu d​en Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen a​us einem Pyridinring, d​er mit z​wei Methylgruppen substituiert ist. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich sechs Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C7H9N. Das 2,6-Lutidin i​st das bekannteste Isomer.

Eigenschaften

Die Lutidine s​ind farblose b​is gelbe Flüssigkeiten m​it einem charakteristischen Geruch u​nd leicht öliger Konsistenz. Sie s​ind löslich i​n Wasser, Ethanol, Diethylether u​nd Aceton.[1] Die Verbindungen s​ind als gesundheitsschädlich eingestuft, z​wei der Isomere a​ls giftig. Die Lutidine s​ind in d​er EU d​urch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 u​nter den FL-Nummern 14.064 u​nd 14.103 b​is 14.106 a​ls Aromastoffen für Lebensmittel zugelassen.

Durch Oxidation d​er Methylgruppen entstehen d​ie Pyridindicarbonsäuren. Lediglich b​eim 2,4-Isomer w​ird der Name a​uf das Produkt übernommen: Die Pyridin-2,4-dicarbonsäure trägt d​en Namen Lutidinsäure, d​ie Namen d​er anderen fünf Isomere h​aben eine andere Herkunft.

Lutidine
Name 2,3-Lutidin2,4-Lutidin2,5-Lutidin2,6-Lutidin3,4-Lutidin3,5-Lutidin
Andere Namen 2,3-Dimethylpyridin2,4-Dimethylpyridin2,5-Dimethylpyridin2,6-Dimethylpyridin3,4-Dimethylpyridin3,5-Dimethylpyridin
Strukturformel
CAS-Nummer 583-61-9108-47-4589-93-5108-48-5583-58-4591-22-0
PubChem 1142079361152679371141711565
FL-Nummer 14.10314.104-14.06514.10514.106
Summenformel C7H9N
Molare Masse 107,16 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit charakteristischem Geruch und leicht öliger Konsistenz
Schmelzpunkt −15 °C[2] −60 °C[3] −15 °C[4] −6 °C[5] −6 °C[6] −9 °C[7]
Siedepunkt 162–163 °C[2] 159 °C[3] 157 °C[4] 144 °C[5] 163–164 °C[6] 169–170 °C[7]
pKs-Wert[8]
(der konjugierten
Säure BH+)		 6,576,776,406,606,46
Löslichkeit 95 g·l−1[2]350 g·l−1[3]löslich[5]33 g·l−1[6]33 g·l−1[7]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr[2]
Gefahr[3]
Achtung[4]
Achtung[5]
Gefahr[6]
Gefahr[7]
H- und P-Sätze 226​‐​302​‐​312​‐​331
315​‐​319​‐​335		 226​‐​301 226​‐​302​‐​312
315​‐​319​‐​332​‐​335		 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335 226​‐​302​‐​310 226​‐​302​‐​312​‐​332
315​‐​318​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​280​‐​304+340
305+351+338​‐​310		 210​‐​262​‐​280​‐​309+310 261​‐​280​‐​305+351+338 210​‐​260​‐​302+352​‐​305+351+338 210​‐​280​‐​302+352​‐​309+310 261​‐​280​‐​305+351+338

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Lutidine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. November 2014.
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 583-61-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 108-47-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu CAS-Nr. 589-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juli 2013. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 108-48-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  6. Eintrag zu CAS-Nr. 583-58-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  7. Eintrag zu CAS-Nr. 591-22-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  8. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Commons: Lutidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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