Lupulon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lupulon
Andere Namen	β-Lupulinsäure; 3,5-Dihydroxy-2,6,6-tris(3-methylbut-2-enyl)-4-(3-methyl-1-oxobutyl)cyclohexa-2,4-dien-1-on;
Summenformel	C26H38O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-405-3
ECHA-InfoCard	100.006.734
PubChem	68051
ChemSpider	13433819
Wikidata	Q27107249
Eigenschaften
Molare Masse	414,59 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	91 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Methanol, Ethanol, Petrolether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 264‐301+310‐330 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lupulon (auch β-Lupulinsäure oder β-Hopfenbittersäure) ist ein Bitterstoff und namensgebender Vertreter der Lupulone (auch β-Säuren genannt), welche zusammen mit den Humulonen (auch α-Säuren genannt, Derivate des Humulon) Hauptbestandteile der Hopfenbitterstoffe sind.[3]

Vorkommen

Hopfen (Humulus lupulus)

Das Harz des reifen Hopfens (Humulus lupulus) enthält Lupulon.[3]

Eigenschaften

Lupulon selbst schmeckt nicht bitter[1] und ist – aufgrund der beim Bierbrauprozesses herrschenden pH-Werte[3] – schlecht löslich und geht somit ungenutzt im Hopfentreber oder dem Trub verloren. Die erwünschte Bitterkeit von Bier wird größtenteils von α-Säuren verursacht, welche eine Seitenkette weniger enthalten und somit polarer und wasserlöslicher sind.[4]

Bei längerer Lagerung werden die ungesättigten Seitenketten der Lupulone durch Luftsauerstoff zu den β-Weichharzen (Hulupone) autooxidiert, die löslich in Würze und Bier sind und deren Bitterkeit erhöhen.[5] Da diese Bitterkeit weniger einheitlich ist als die durch α-Säuren verursachte, werden in der Regel frische Hopfen bevorzugt.[5][4]

Lupulon und seine Derivate besitzen eine antibiotische Wirkung gegenüber (vorwiegend grampositiven) Bakterien und einigen Pilzen.[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu Lupolone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2021.
Safety Data Sheet: Lupolone. (PDF) Cayman Chemicals, 14. September 2019, abgerufen am 25. Januar 2021 (englisch).
Lupulon im Lexikon der Ernähung, Spektrum.de, abgerufen am 9. Februar 2021.
Denis De Keukeleire: Fundamentals of beer and hop chemistry. In: Química Nova. Band 23, Nr. 1, Februar 2000, ISSN 0100-4042, S. 108–112, doi:10.1590/S0100-40422000000100019.
Leen C. Verhagen: Beer Flavor. In: Comprehensive Natural Products II. Elsevier, 2010, ISBN 978-0-08-045382-8, S. 967–997, doi:10.1016/b978-008045382-8.00087-3.

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[roempp-1] Eintrag zu Lupolone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2021.

[Cayman-2] Safety Data Sheet: Lupolone. (PDF) Cayman Chemicals, 14. September 2019, abgerufen am 25. Januar 2021 (englisch).

[spektrum-3] Lupulon im Lexikon der Ernähung, Spektrum.de, abgerufen am 9. Februar 2021.

[:1-4] Denis De Keukeleire: Fundamentals of beer and hop chemistry. In: Química Nova. Band 23, Nr. 1, Februar 2000, ISSN 0100-4042, S. 108–112, doi:10.1590/S0100-40422000000100019.

[:0-5] Leen C. Verhagen: Beer Flavor. In: Comprehensive Natural Products II. Elsevier, 2010, ISBN 978-0-08-045382-8, S. 967–997, doi:10.1016/b978-008045382-8.00087-3.