Lauroylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lauroylchlorid
Andere Namen	Dodecansäurechlorid; Laurinsäurechlorid;
Summenformel	C12H23ClO
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-941-7
ECHA-InfoCard	100.003.583
PubChem	8166
ChemSpider	7874
DrugBank	DB14670
Wikidata	Q27272707
Eigenschaften
Molare Masse	218,77 g·mol−1[2]
Dichte	0,922 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	−17 °C[3]
Siedepunkt	145 °C (24 hPa)[4]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser und Ethanol[3][4]; Löslich in Diethylether[4];
Brechungsindex	1,4458 (20 °C/D)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 290‐314
	P: 280‐305+351+338‐310 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Lauroylchlorid, auch Dodecansäurechlorid genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurechloride.

Synthese

Lauroylchlorid kann durch Umsetzung von Laurinsäure mit Thionylchlorid und anschließender Destillation zur Trennung der Produkte hergestellt werden.[5]

Verwendung

Lauroylchlorid kann zu Peroxiden wie Dilauroylperoxid weiterverarbeitet werden, welche als Polymerisationskatalysatoren verwendet werden. Es kann auch zur Herstellung spezieller Kunststoffe verwendet werden, zum Beispiel zur Herstellung von Bioplastik aus Cellulose durch Veresterung mit Lauroylchlorid.[6]

Einzelnachweise

BASF Products: Lauroylchloride. Abgerufen am 17. Juli 2021 (englisch).
Sicherheitsdatenblatt Thermo Fischer Scientific. Abgerufen am 17. Juli 2021.
Eintrag zu Dodecansäurechlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. November 2021. (JavaScript erforderlich)
Robert C. Weast (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 60. Auflage. CRC Press, 1979, S. C-281.
Robert R. Ackley, Giuliana C. Tesoro: Higher Aliphatic Acid Chlorides. Estimation of Yield in the Preparation of Lauroyl Chloride. In: Industrial & Engineering Chemistry Analytical Edition. Band 18, Nr. 7, 1946, S. 444, doi:10.1021/i560155a014.
G. Chauvelon, L. Saulnier, A. Buleon, J.-F. Thibault, C. Gourson, R. Benhaddou, R. Granet, P. Krausz: Acidic activation of cellulose and its esterification by long-chain fatty acid. In: Journal of Applied Polymer Science. Band 74, Nr. 8, 1999, S. 1933, doi:10.1002/(SICI)1097-4628(19991121)74:8<1933::AID-APP7>3.0.CO;2-K.

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[BASF-1] BASF Products: Lauroylchloride. Abgerufen am 17. Juli 2021 (englisch).

[Thermo_Fischer-2] Sicherheitsdatenblatt Thermo Fischer Scientific. Abgerufen am 17. Juli 2021.

[GESTIS-3] Eintrag zu Dodecansäurechlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. November 2021. (JavaScript erforderlich)

[crc60-4] Robert C. Weast (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 60. Auflage. CRC Press, 1979, S. C-281.

[5] Robert R. Ackley, Giuliana C. Tesoro: Higher Aliphatic Acid Chlorides. Estimation of Yield in the Preparation of Lauroyl Chloride. In: Industrial & Engineering Chemistry Analytical Edition. Band 18, Nr. 7, 1946, S. 444, doi:10.1021/i560155a014.

[6] G. Chauvelon, L. Saulnier, A. Buleon, J.-F. Thibault, C. Gourson, R. Benhaddou, R. Granet, P. Krausz: Acidic activation of cellulose and its esterification by long-chain fatty acid. In: Journal of Applied Polymer Science. Band 74, Nr. 8, 1999, S. 1933, doi:10.1002/(SICI)1097-4628(19991121)74:8<1933::AID-APP7>3.0.CO;2-K.