Kupfer(II)-acetylacetonat

Kupfer(II)-acetylacetonat [Cu(acac)₂] i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Enolate (Salze v​on Keto-Enol-Tautomeren) u​nd organischen Kupferverbindungen. Es i​st eine Komplexverbindung, w​obei das Acetylacetonat-Anion d​urch Bindung j​edes Sauerstoff-Atoms m​it dem Kupfer-Kation e​inen Chelat-Ring bildet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kupfer(II)-acetylacetonat
Andere Namen	Kupfer(II)-4-oxopent-2-en-2-olat
Summenformel	C10H14CuO4
Kurzbeschreibung	brennbares, blaugraues, geruchloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13395-16-9 EG-Nummer 236-477-9 ECHA-InfoCard 100.033.147 PubChem 6433572 Wikidata Q1792796
Eigenschaften
Molare Masse	261,77 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	245 °C (Zersetzung, a​b 160 °C Sublimation)[2][1]
Dampfdruck	13 Pa (163 °C)[3]
Löslichkeit	sehr schlecht i​n Wasser (0,2 g·l^−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Kupfer(II)-acetylacetonat k​ann durch Reaktion v​on Kupfersulfat m​it Acetylaceton u​nd Natronlauge gewonnen werden.[4]

Verwendung

Kupfer(II)-acetylacetonat w​ird als Katalysator,[5][6][7] Stabilisator, Additiv u​nd als Zwischenprodukt z​ur Herstellung v​on Fungiziden verwendet.

Verwandte Verbindungen

• Aluminium(III)-acetylacetonat
• Cobalt(III)-acetylacetonat
• Kupfer(I)-acetylacetonat
• Mangan(III)-acetylacetonat
• Nickel(II)-acetylacetonat

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Kupfer(II)-acetylacetonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Kupfer(II)-acetylacetonat bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
3. Datenblatt Kupfer(II)-acetylacetonat (PDF) bei Merck, abgerufen am 15. Juni 2017.
4. Antonio Carlos Burtoloso: Copper(II) Acetylacetonate: An Inexpensive Multifunctional Catalyst. In: Synlett. Nr. 18, 2005, ISSN 0936-5214, S. 2859–2860, doi:10.1055/s-2005-918920.
5. Raj K. Bansal: Heterocyclic Chemistry. New Age International, 1999, ISBN 81-224-1212-2, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
6. Peter I. Dalko: Enantioselective Organocatalysis: Reactions and Experimental Procedures. John Wiley and Sons, 2007, ISBN 3-527-31522-5, S. 361 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. Janine Cossy, Stellios Arseniyadis: Modern Tools for the Synthesis of Complex Bioactive Molecules. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 1-118-34285-2, S. 473 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).