Kaliumhexamethyldisilazid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kaliumhexamethyldisilazid
Andere Namen	KHMDS; Kaliumbis(trimethylsilyl)amid;
Summenformel	C6H18KNSi2
Kurzbeschreibung	feuchtigkeitsempfindliches, hellbraunes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	609-880-6
ECHA-InfoCard	100.115.605
PubChem	3251421
ChemSpider	21171158
Wikidata	Q903636
Eigenschaften
Molare Masse	199,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158–162 °C[2]
Löslichkeit	Zersetzung mit Wasser[2][3]; löslich in Tetrahydrofuran, Diethylether, Benzol, Toluol[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kaliumhexamethyldisilazid (kurz KHMDS) ist das Kaliumsalz von Hexamethyldisilazan. Es ist eine starke, sterisch gehinderte, nicht nukleophile Base. Sie wird häufig zum Deprotonieren eingesetzt, ähnlich LDA und Lithiumtetramethylpiperidid (LTMP). Sein Lithium-Analogon Lithiumhexamethyldisilazid (LHMDS) besitzt ähnliche Eigenschaften.

Darstellung und Gewinnung

KHMDS wird aus Hexamethyldisilazan (auch Bis(trimethylsilyl)amin) durch Umsetzung mit Kaliumhydrid in THF hergestellt, wobei Wasserstoff frei wird:[1][2]

\mathrm {(CH_{3})_{3}{-}Si{-}NH{-}Si(CH_{3})_{3}+KH\longrightarrow }

\mathrm {(CH_{3})_{3}{-}Si{-}N^{-}{-}Si(CH_{3})_{3}+K^{+}+H_{2}\ }

Eigenschaften

KHMDS ist eine bei Raumtemperatur feste Substanz, die von Wasser unter Rückbildung des Hexamethyldisilazan und Kaliumhydroxid zersetzt wird. Der Stoff ist leicht entzündlich[1] und wirkt korrosiv.[2]

Verwendung

Kaliumhexamethyldisilazid wird als Reagenz bei organischen Synthesen eingesetzt, so etwa beim stereoselektiven Alkylieren von Aminosäuren in der Williams- oder Schöllkopf-Alkylierung. Auch bei der Synthese von Komplexen der Lanthanoide wird es benutzt. Großtechnisch dient KHMDS als Initiator bei der Darstellung von Polyethylenoxid.[3]

Literatur

Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Potassium Hexamethyldisilazide, abgerufen am 13. September 2017.

Einzelnachweise

e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Potassium Hexamethyldisilazide, abgerufen am 13. September 2017.
Jane Elizabeth Macintyre, Chapman, Hall: Dictionary of Inorganic Compounds, 1992, CRC Press, ISBN 0-412-30120-2.
Datenblatt Potassium bis(trimethylsilyl)amide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).

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[eEROS-1] -EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Potassium Hexamethyldisilazide, abgerufen am 13. September 2017.

[dictoc-2] Jane Elizabeth Macintyre, Chapman, Hall: Dictionary of Inorganic Compounds, 1992, CRC Press, ISBN 0-412-30120-2.

[Sigma-3] Datenblatt Potassium bis(trimethylsilyl)amide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).