Lithiumtetramethylpiperidid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lithiumtetramethylpiperidid
Andere Namen	Lithium-2,2,6,6-tetramethylpiperidid; 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinlithium; LTMP; LiTMP;
Summenformel	C9H18LiN
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	684-475-5
ECHA-InfoCard	100.209.926
PubChem	11051814
Wikidata	Q1110352
Eigenschaften
Molare Masse	147,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 261‐314
	P: 231+232‐280‐305+351+338‐310‐422 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lithiumtetramethylpiperidid ist eine chemische Verbindung des Lithiums aus der Gruppe der Piperidine.

Gewinnung und Darstellung

Lithiumtetramethylpiperidid kann durch Reaktion von trockenem 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin mit n-Butyllithium in Diethylether- oder Tetrahydrofuran-Lösung gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Lithiumtetramethylpiperidid liegt in THF-Lösung als Dimer-Monomer-Gleichgewichtsmischung vor, wobei Additive wie HMPA die Monomerkonzentration erhöhen. Die Röntgenstrukturbestimmung zeigt, dass die Verbindung als Tetramer aus n-Hexan/Pentan-Gemischen kristallisiert.[2][3]

Verwendung

Lithiumtetramethylpiperidid kann zur selektiven Deprotonierung von Aromaten, Heteroaromaten und aliphatischen Verbindungen in Gegenwart einer Vielzahl von funktionellen Gruppen verwendet werden.[2][4][5]

Einzelnachweise

Datenblatt Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2018 (PDF).
Brett L. Lucht, and David B. Collum: Structure of Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine (LiTMP) and Lithium 2,2,4,6,6-Pentamethylpiperidide (LiPMP) in Hydrocarbon Solution: Assignment of Cyclic Trimer and Tetramer Conformational Isomers, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116 (17), pp 7949–7950, doi:10.1021/ja00096a083
Brett L. Lucht, David B. Collum: Structure of Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine (LiTMP) and Lithium 2,2,4,6,6-Pentamethylpiperidide (LiPMP) in Hydrocarbon Solution: Assignment of Cyclic Trimer and Tetramer Conformational Isomers. In: Journal of the American Chemical Society. 116, 1994, S. 7949, doi:10.1021/ja00096a083.
Sean H. Wiedemann, Antonio Ramírez, David B. Collum: Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide-Mediated α- and β-Lithiations of Epoxides: Solvent-Dependent Mechanisms. In: Journal of the American Chemical Society. 125, 2003, S. 15893, doi:10.1021/ja0304087.
Jonathan Clayden: Organolithiums Selectivity for Synthesis. Elsevier, 2002, ISBN 978-0-08-043261-8, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2018 (PDF).

[Brett_L._Lucht,_and_David_B._Collum-2] Brett L. Lucht, and David B. Collum: Structure of Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine (LiTMP) and Lithium 2,2,4,6,6-Pentamethylpiperidide (LiPMP) in Hydrocarbon Solution: Assignment of Cyclic Trimer and Tetramer Conformational Isomers, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116 (17), pp 7949–7950, doi:10.1021/ja00096a083

[DOI10.1021/ja00096a083-3] Brett L. Lucht, David B. Collum: Structure of Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine (LiTMP) and Lithium 2,2,4,6,6-Pentamethylpiperidide (LiPMP) in Hydrocarbon Solution: Assignment of Cyclic Trimer and Tetramer Conformational Isomers. In: Journal of the American Chemical Society. 116, 1994, S. 7949, doi:10.1021/ja00096a083.

[DOI10.1021/ja0304087-4] Sean H. Wiedemann, Antonio Ramírez, David B. Collum: Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide-Mediated α- and β-Lithiations of Epoxides: Solvent-Dependent Mechanisms. In: Journal of the American Chemical Society. 125, 2003, S. 15893, doi:10.1021/ja0304087.

[Jonathan_Clayden-5] Jonathan Clayden: Organolithiums Selectivity for Synthesis. Elsevier, 2002, ISBN 978-0-08-043261-8, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).