Josamycin

Josamycin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Makrolide. Es wird aus Stämmen von Streptomyces narbonensis var. josamyceticus var. nova gewonnen oder alternativ synthetisch hergestellt.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Josamycin
Andere Namen	(2S,3S,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-{[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4-(Acetyloxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl-3-methylbutanoat (IUPAC)
Summenformel	C42H69NO15
Kurzbeschreibung	weißes bis schwach gelbliches, schwach hygroskopisches Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16846-24-5 EG-Nummer 240-871-6 ECHA-InfoCard 100.037.140 PubChem 5282165 ChemSpider 4445361 DrugBank DB01321 Wikidata Q423369
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01FA07
Wirkstoffklasse	Makrolidantibiotika
Eigenschaften
Molare Masse	827,99 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	130–133 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Methanol, löslich in Aceton[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 7000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pharmakologie

Josamycin wirkt gegen grampositive Bakterien wie Staphylokokken und Streptokokken sowie gegen Mykoplasmen, Chlamydien und viele anaerobe Bakterien. Auch gegen eine Reihe von gramnegativen wie etwa Legionellen, Haemophilus influenzae und Bordetella pertussis ist Josamycin wirksam. Es ähnelt im Wirkprofil somit dem strukturverwandten Erythromycin.[3]

Einzelnachweise

1. Datenblatt JOSAMYCIN CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 24. Januar 2010.
2. Datenblatt Josamycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Mai 2011 (PDF).
3. K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.01, Josamycin. Loseblattsammlung, 20. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.

Handelsnamen

Josalid (A), Josamy (J), Wilprafen (Вильпрафен, RUS)

Weblinks

• Eintrag zu Josamycin bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.
• Josef Peter Guggenbichler: Makrolid-Antibiotika. PDF, 23 Seiten. Der Artikel bespricht u. a. die Empfindlichkeit vieler resistenter Keime auf Josamycin und Telithromycin.