Isofenphos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isofenphos
Andere Namen	Amaze; Oftanol T; 2-(O-Ethyl-N-isopropylamidothiophosphoryloxy)-benzoesäureisopropylester;
Summenformel	C15H24NO4PS
Kurzbeschreibung	gelbe bis braune brennbare Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	246-814-1
ECHA-InfoCard	100.042.544
PubChem	32872
Wikidata	Q15632850
Eigenschaften
Molare Masse	345,4 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,133 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−21 °C[1]
Siedepunkt	250 °C[1]
Dampfdruck	0,0000044 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,018 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Aceton, Benzol, Cyclohexanon[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311‐410
	P: 273‐280‐301+310‐312‐501 [1]
Toxikologische Daten	21,1 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 162 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isofenphos ist ein Insektizid, das früher zur Saatgutbeize eingesetzt wurde. Isofenphos gehört zu den Phosphorsäureestern. In tropischen Ländern diente es außerdem der Termitenbekämpfung.

Gewinnung

Isofenphos wird ausgehend von Phosphortrichlorid hergestellt. Dieses reagiert mit Schwefel unter Anwesenheit von Aluminiumchlorid zu Thiophosphoryltrichlorid, welches mit Ethanol zu Ethylthiophosphordichlorid reagiert. Die nächsten Schritte sind die Reaktionen mit Isopropylsalicylat und die des daraus folgenden Zwischenprodukts mit Isopropylamin.[4]

Synthese von Isofenphos

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2002, Isofenphos nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[5] Es ist nicht mehr in Pflanzenschutzmitteln enthalten, die in Deutschland, Österreich oder der Schweiz zugelassen sind.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Isofenphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 04 E-J. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-823-5, S. 840 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Isofenphos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isofenphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Isofenphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[dose-2] S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 04 E-J. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-823-5, S. 840 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.042.544-3] Eintrag zu Isofenphos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Thomas_A._Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 378 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isofenphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.