Iodtrimethylsilan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iodtrimethylsilan
Andere Namen	Iodtrimethylsilyliodid
Summenformel	C3H9ISi
Kurzbeschreibung	orangefarbene bis bräunliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	240-171-0
ECHA-InfoCard	100.036.503
PubChem	85247
ChemSpider	76879
Wikidata	Q1191741
Eigenschaften
Molare Masse	200,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,47 g·cm−3[1]
Siedepunkt	107 °C[1]
Löslichkeit	Zersetzung mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,471[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐314
	P: 210‐280‐305+351+338‐310 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Iodtrimethylsilan ist eine chemische Verbindung. Sie besteht aus einem zentralen Siliciumatom, das nahezu tetraedrisch von drei Methylresten und einem Iodsubstituenten umgeben ist.

Herstellung

Iodtrimethylsilan kann in einer Finkelstein-ähnlichen Reaktion durch die Umsetzung von Chlortrimethylsilan mit Natriumiodid[3] oder Magnesiumiodid[4] erhalten werden.

\mathrm {(CH_{3})_{3}Si{-}Cl\ +\ NaI\longrightarrow \ (CH_{3})_{3}Si{-}I\ +\ NaCl}

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Spaltung von Hexamethyldisilan[5] oder Hexamethyldisiloxan[6] durch Iod.

\mathrm {(CH_{3})_{3}{-}Si{-}Si{-}(CH_{3})_{3}\ +\ I_{2}\longrightarrow \ 2(CH_{3})_{3}Si{-}I}

Eigenschaften

Iodtrimethylsilan ist eine orangefarbene bis bräunliche Flüssigkeit, die bei 107 °C siedet.[1]

Verwendung

Iodtrimethylsilan kann zur Synthese von Eschenmosersalz genutzt werden. Hierzu wird es mit Tetra-N-methylmethandiamin zur Reaktion gebracht.[7]

Durch seine Lewis-sauren Eigenschaften kann es auch zur Öffnung von sauerstoffhaltigen Heterocyclen genutzt werden. Ein Beispiel hierfür ist die Öffnung von Epoxiden.[8]

Einzelnachweise

Datenblatt Iodtrimethylsilan (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010.
Datenblatt Iodotrimethylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
C. Paolucci, L. Mattioli: Stereoisomeric Sugar-Derived Indolizines as Versatile Building Blocks: Synthesis of Enantiopure Di- and Tetrahydroxyindolizidines, in: J. Org. Chem., 2001, 66, S. 4787–4794; doi:10.1021/jo0016428.
U. Krüerke: Halogen-Austausch an Chlorsilanen und die Tetrahydrofuran-Spaltung durch Brom- und Jodsilane, in: Chem. Ber., 1962, 95, S. 174–182; doi:10.1002/cber.19620950128.
E. C. Friedrich, C. B. Abma, P. F. Vartanian: Metal-halogen bonding studies with group IV A trialkylmetal halides, in: J. Organomet. Chem., 1980, 187, S. 203–211; doi:10.1016/S0022-328X(00)81789-1.
M. E. Jung, M. A. Lyster: Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis, in: J. Org. Chem., 1977, 42, S. 3761–3764; doi:10.1021/jo00443a033.
T. A. Bryson, G. H. Bonitz, C. J. Reichel, R. E. Dardis: Performed Mannich salts: a facile preparation of dimethyl(methylene)ammonium iodide, in: J. Org. Chem., 1980, 45, S. 524–525; doi:10.1021/jo01291a032.
H. Poleschner, M. Heydenreich, D. Martin: Cyclische Ether als Edukte zur Synthese von Schmetterlings-Pheromonen, in: Synthesis, 1991, 12, S. 1231–1235; doi:10.1055/s-1991-28425.

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[merck-1] Datenblatt Iodtrimethylsilan (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010.

[Sigma-2] Datenblatt Iodotrimethylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).

[3] C. Paolucci, L. Mattioli: Stereoisomeric Sugar-Derived Indolizines as Versatile Building Blocks: Synthesis of Enantiopure Di- and Tetrahydroxyindolizidines, in: J. Org. Chem., 2001, 66, S. 4787–4794; doi:10.1021/jo0016428.

[4] U. Krüerke: Halogen-Austausch an Chlorsilanen und die Tetrahydrofuran-Spaltung durch Brom- und Jodsilane, in: Chem. Ber., 1962, 95, S. 174–182; doi:10.1002/cber.19620950128.

[5] E. C. Friedrich, C. B. Abma, P. F. Vartanian: Metal-halogen bonding studies with group IV A trialkylmetal halides, in: J. Organomet. Chem., 1980, 187, S. 203–211; doi:10.1016/S0022-328X(00)81789-1.

[6] M. E. Jung, M. A. Lyster: Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis, in: J. Org. Chem., 1977, 42, S. 3761–3764; doi:10.1021/jo00443a033.

[7] T. A. Bryson, G. H. Bonitz, C. J. Reichel, R. E. Dardis: Performed Mannich salts: a facile preparation of dimethyl(methylene)ammonium iodide, in: J. Org. Chem., 1980, 45, S. 524–525; doi:10.1021/jo01291a032.

[8] H. Poleschner, M. Heydenreich, D. Martin: Cyclische Ether als Edukte zur Synthese von Schmetterlings-Pheromonen, in: Synthesis, 1991, 12, S. 1231–1235; doi:10.1055/s-1991-28425.