Eschenmosersalz

Das Eschenmosersalz ist ein organisches Salz. Es besteht aus einem N,N-Dimethylmethyliden-Kation meist mit einem Iodidion als Gegenion. Auch andere Gegenionen wie Chlorid- oder Nitrationen werden häufig eingesetzt. Das Salz ist benannt nach seinem Entwickler, dem Schweizer Chemiker Albert Eschenmoser.

Strukturformel
Allgemeines
Name Eschenmosersalz
Andere Namen

N,N-Dimethylmethaniminiumiodid (IUPAC)

Summenformel C3H8IN
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 33797-51-2
EG-Nummer 251-680-2
ECHA-InfoCard 100.046.968
PubChem 2724133
ChemSpider 2006292
Wikidata Q414308
Eigenschaften
Molare Masse 185,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

240 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

Zersetzung i​n Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Eschenmosersalz w​ird zur Dimethylaminomethylierung verwendet, e​s kann m​it ihm a​lso eine Dimethylaminomethyl-Funktion eingeführt werden. Hierzu w​ird das Salz m​it einem Nukleophil umgesetzt. Dieses greift hierzu a​m Kohlenstoffatom d​er Doppelbindung an.

Darstellung

Es existieren mehrere Wege z​ur Synthese v​on Eschenmosersalz. Von diesen basieren v​iele auf d​er Umsetzung v​on N,N,N',N'-Tetramethylmethandiamin m​it iodhaltigen Elektrophilen w​ie Diiodmethan[3] o​der Trimethylsilyliodid.[4] Ein neuerer Ansatz g​eht vom Hydroiodid d​es Dimethylamins u​nd Formaldehyd aus.[5]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Dimethylmethylenammoniumiodid bei AlfaAesar, abgerufen am 14. April 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt N,N-Dimethylmethyleneiminium iodide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Oktober 2016 (PDF).
  3. G. R. Clark, G. L. Shaw, P. W. J. Surman, M. J. Taylor, D. Steele: Preparation, Structure and Vibrational Spectrum of the Dimethylmethyleniminium Ion, including the Role of Cationic Polymers in its Formation. In: Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. Band 90, Nr. 20, 1994, S. 3139–3144, doi:10.1039/FT9949003139.
  4. T. A. Bryson, G. H. Bonitz, C. J. Reichel, R. E. Dardis: Preformed Mannich Salts: A Facile Preparation of Dimethyl(methylene)ammonium Iodide. In: Journal of Organic Chemistry. Band 45, Nr. 3, 1980, S. 524–525, doi:10.1021/jo01291a032.
  5. Tehrani, K. Abbaspour; De Kimpe, N.: Science of Synthesis. Band 27, 2004, Product class 8: iminium salts, S. 313–348.
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