Hydramethylnon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hydramethylnon
Andere Namen	1,5-Bis[4-(trifluormethyl)phenyl]-1,4-pentadien-3-on 2-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)hydrazon
Summenformel	C25H24F6N4
Kurzbeschreibung	geruchloser, gelber bis gelbbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	405-090-9
ECHA-InfoCard	100.100.669
PubChem	5281875
Wikidata	Q413481
Eigenschaften
Molare Masse	494,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	187,5 °C[2]
Dampfdruck	< 0,00001 hPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,01 mg·l−1 bei 25 °C)[2]; leicht löslich in Alkoholen[3]; löslich in Aceton, Chlorbenzol und 1,2-Dichlorethan[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐372‐410
	P: 273‐301+312+330‐305+351+338‐314 [5]
Toxikologische Daten	817 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydramethylnon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trifluormethylaminohydrazone.

Gewinnung und Darstellung

Hydramethylnon kann durch eine Kondensationsreaktion von 4-Trifluormethylbenzaldehyd mit Aceton und der weiteren Reaktion des entstandenen Zwischenprodukts mit einem Hydrazinderivat gewonnen werden.[6][7]

Eigenschaften

Hydramethylnon als technisches Produkt ist ein gelber bis gelbbrauner kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch nach Pflanzenöl.[3] Unter Lichteinwirkung wird es durch Photolyse schnell abgebaut.[8]

Verwendung

Hydramethylnon wird als Insektizid verwendet. Es wurde ursprünglich 1977 von American Cyanamid entwickelt und ist zum Beispiel unter den Namen Amdro, Combat, Faslan, Maxforce, Sensible oder Siege im Handel. Diese Produkte sind langsam wirkende Gifte, die hauptsächlich gegen Ameisen auf Grasflächen, Weideland, Zier- und Sportrasen und ähnlichen nicht landwirtschaftlich genutzten Flächen verwendet werden. Hydramethylnon wird in den USA auch im Haushalt und in gewerblichen Betrieben (außerhalb der Lebensmittelindustrie) gegen Ameisenarten, Silberfischchen, Termiten und Kakerlaken eingesetzt.[3] Die Wirkung von Hydramethylnon beruht auf der Hemmung der Produktion von ATP in den Mitochondrien.[9]

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Hydramethylnon zugelassen.[10]

Einzelnachweise

extoxnet: Hydramethylnon
Datenblatt Hydramethylnon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) Hydramethylnon (PDF-Datei; 426 kB).
Eintrag zu 5,5-Dimethyl-perhydro-pyrimidin-2-on-α-(4-trifluormethylstyryl)-α-(4-trifluormethyl)cinnamylidenhydrazon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu 5,5-Dimethyl-perhydro-pyrimidin-2-on-alpha-(4-trifluor-methylstyryl)-alpha-(4-trifluormethyl)cinnamylidenhydrazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Bruce E. Smart,J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. Springer US, 1994, ISBN 978-0-306-44610-8 (Seite 250 in der Google-Buchsuche).
Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer,Peter Jeschke,Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6 (Seite 1098 in der Google-Buchsuche).
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 760 in der Google-Buchsuche).
Wirkungsweise der wichtigsten Biozide, Teil 1 (PDF-Datei; 996 kB).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hydramethylnon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

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[1] xtoxnet: Hydramethylnon

[Sigma-2] Datenblatt Hydramethylnon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[epa-3] EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) Hydramethylnon (PDF-Datei; 426 kB).

[CLP_100.100.669-4] Eintrag zu 5,5-Dimethyl-perhydro-pyrimidin-2-on-α-(4-trifluormethylstyryl)-α-(4-trifluormethyl)cinnamylidenhydrazon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-5] Eintrag zu 5,5-Dimethyl-perhydro-pyrimidin-2-on-alpha-(4-trifluor-methylstyryl)-alpha-(4-trifluormethyl)cinnamylidenhydrazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Organofluorine-6] Bruce E. Smart,J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. Springer US, 1994, ISBN 978-0-306-44610-8 (Seite 250 in der Google-Buchsuche).

[modern-7] Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer,Peter Jeschke,Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6 (Seite 1098 in der Google-Buchsuche).

[Roberts-8] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 760 in der Google-Buchsuche).

[9] Wirkungsweise der wichtigsten Biozide, Teil 1 (PDF-Datei; 996 kB).

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hydramethylnon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.