Formetanat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Formetanat
Andere Namen	3-(N′,N′-Dimethylaminomethylen)aminophenyl-N-methylcarbamat; Carzol; Dicarzol;
Summenformel	C11H15N3O2
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	244-879-0
ECHA-InfoCard	100.040.784
PubChem	31099
ChemSpider	28856
Wikidata	Q1027605
Eigenschaften
Molare Masse	221,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	0,5 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	200–202 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	0,0016 mPa (25 °C)[3]
pKS-Wert	8,0[4]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,12 g·l−1 bei 23,5 °C)[4]; Hydrochlorid: leicht löslich in Wasser (822 g·l−1 bei 25 °C)[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 330‐300‐317‐410
	P: 260‐264‐273‐280‐284‐301+310 [6]
Toxikologische Daten	20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 10.200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Formetanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidine und Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Formetanat kann durch Reaktion von m-Aminophenol mit Dimethylformamid, Phosphoroxychlorid und Methylisocyanat unter Einwirkung von Salzsäure gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

Formetanat ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch.[1] Er zersetzt sich bei Erhitzung über 200–202 °C.[2] Im Boden, unter Einwirkung von UV-Licht und in Lösung zersetzt sich die Verbindung rasch, wobei je nach Abbaubedingungen unter anderem 3-Aminophenol und Formaminophenol entstehen.[4]

Verwendung

Formetanat wird als Insektizid und Akarizid gegen Spinnmilben und einige Insekten (Diptera, Hemiptera und Thysanoptera) bei Früchten, Gemüse und Alfalfa verwendet. Es ist ein schwacher Cholinesterase-Hemmer.[4] Formetanat war zwischen 1969 und 1991 in der BRD zugelassen.[8]

In die Schlagzeilen geriet die Verbindung als 2008 Rückstände in Erdbeeren nachgewiesen wurden, die jedoch in ihrer Menge laut Aussage des Bundesinstituts für Risikobewertung unbedenklich waren.[9]

Zulassung

In der Europäischen Union kann Formetanat seit Oktober 2007 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen werden.[10] In Deutschland und einigen südeuropäischen Staaten bestehen Zulassungen für Präparate mit Formatanat. In Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise

Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 477 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu CAS-Nr. 22259-30-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Dezember 2012. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Formetanate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 17. Dezember 2013.
Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Formetanate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Formetanate hydrochloride, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 83 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln … Springer, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Bundesinstitut für Risikobewertung: Keine akute Gesundheitsgefährdung durch Formetanat in Erdbeeren – Stellungnahme Nr. 021/2008 des BfR vom 7. Mai 2008 (pdf; 56 kB)
Richtlinie 2007/5/EG der Kommission vom 7. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Captan, Folpet, Formetanat und Methiocarb
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Formetanate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.

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[Stanley_A._Greene-1] Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 477 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-2] Eintrag zu CAS-Nr. 22259-30-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Dezember 2012. (JavaScript erforderlich)

[3] Eintrag zu Formetanate in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 17. Dezember 2013.

[Terence_Robert_Roberts-4] Terence Robert Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.040.784-5] Eintrag zu Formetanate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-6] Datenblatt Formetanate hydrochloride, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).

[Thomas_A._Unger-7] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 83 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Peter_Brandt-8] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln … Springer, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Bfr-9] Bundesinstitut für Risikobewertung: Keine akute Gesundheitsgefährdung durch Formetanat in Erdbeeren – Stellungnahme Nr. 021/2008 des BfR vom 7. Mai 2008 (pdf; 56 kB)

[10] Richtlinie 2007/5/EG der Kommission vom 7. Februar 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Captan, Folpet, Formetanat und Methiocarb

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Formetanate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.