Fluorescein Arsenical Helix Binder

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluorescein Arsenical Helix Binder
Andere Namen	4′,5′-Bis(1,3,2-dithioarsolan-2-yl)fluorescein
Summenformel	C24H18As2O5S4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	2763100
ChemSpider	2043798
Wikidata	Q27123243
Eigenschaften
Molare Masse	664,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 331‐301‐410
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluorescein arsenical helix binder, kurz FlAsH-EDT₂, ist eine vom Fluoreszenzfarbstoff Fluorescein abgeleitete arsenhaltige chemische Verbindung, die in Peptiden und Proteinen selektiv an bestimmte Strukturen (sog. Tetracysteinsequenzen) binden kann. Nach Bindung an seine Zielstruktur und einer Anregung mit kurzwelligem Licht zeigt FlAsH eine Fluoreszenz. FlAsH-EDT₂ ist daher als Protein-Tag zur selektiven Markierung und Identifizierung von Proteinen geeignet. Ebenso wird dieser Farbstoff als ein Fluorophor für Förster-Resonanzenergietransfers (FRET) verwendet. FlAsH-EDT₂ kann sowohl in die Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe, als auch der Xanthenfarbstoffe eingeordnet werden.

Biochemie

Die bevorzugte Bindungsstruktur für FlAsH-EDT₂ ist eine Tetracysteinsequenz, die aus vier Cysteinbausteinen und einem aus zwei Aminosäuren bestehenden Spacer in der Form CCXXCC aufgebaut ist.[4] Mit niedrigerer Affinität bindet FlAsH-EDT₂ auch an andere Strukturen, wie z. B. CXXC.[5]

Synthese

FlAsH-EDT₂ kann in einer Zweischrittsynthese aus 4',5'-Bis(acetoxymercuri)fluorescein synthetisiert werden. Dazu wird 4',5'-Bis(acetoxymercuri)fluorescein mit einem molaren Überschuss an Arsen(III)-chlorid und Diisopropylethylamin in N-Methylpyrrolidon unter Palladiumacetat-Katalyse umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird anschließend mit einem Überschuss an 1,2-Ethandithiol zu FlAsH-EDT₂ umgesetzt.[4]

Einzelnachweise

Material Safety Data Sheet (Memento des Originals vom 17. März 2013 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2.
Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Arsenverbindungen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
B. Albert Griffin, Stephen R. Adams, Roger Y. Tsien (1998): Specific covalent labeling of recombinant protein molecules inside live cells. In: Science. Bd. 281, S. 269–272. PMID 9657724 doi:10.1126/science.281.5374.269.
Katarina Stroffekova, Catherine Proenza, Kurt G. Beam (2001): The protein-labeling reagent FLASH-EDT₂ binds not only to CCXXCC motifs but also non-specifically to endogenous cysteine-rich proteins. In: Pflügers Arch. Bd. 442, S. 859–866. PMID 11680618 doi:10.1007/s004240100619.

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[MSDS-1] Material Safety Data Sheet (Memento des Originals vom 17. März 2013 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2.

[CLP_100.240.769-2] Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] Eintrag zu Arsenverbindungen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[Griffin-4] B. Albert Griffin, Stephen R. Adams, Roger Y. Tsien (1998): Specific covalent labeling of recombinant protein molecules inside live cells. In: Science. Bd. 281, S. 269–272. PMID 9657724 doi:10.1126/science.281.5374.269.

[5] Katarina Stroffekova, Catherine Proenza, Kurt G. Beam (2001): The protein-labeling reagent FLASH-EDT₂ binds not only to CCXXCC motifs but also non-specifically to endogenous cysteine-rich proteins. In: Pflügers Arch. Bd. 442, S. 859–866. PMID 11680618 doi:10.1007/s004240100619.