Fludarabin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fludarabine
Andere Namen	{[(2R,3S,4S,5R)-5-(6-Amino-2-fluor-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}phosphat (IUPAC)
Summenformel	C10H13FN5O7P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	616-242-0
ECHA-InfoCard	100.123.703
PubChem	30751
ChemSpider	28532
DrugBank	DB01073
Wikidata	Q185916
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01BB05
Eigenschaften
Molare Masse	365,21 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in DMSO[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] des-Phosphat; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fludarabin ist ein Zytostatikum aus der Gruppe der Purinanaloga.

Eigenschaften

Fludarabin oder Fludara (Fludarabin-5-dihydrogenphosphat) ist ein fluoriertes Nukleotid-Analogon von Vidarabin und gehört zur Gruppe der Purin-Analoga. Es enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleotiden – anstelle der β-D-Ribofuranose die β-D-Arabinofuranose. Ferner ist das Adenin in 2-Stellung mit Fluor substituiert.[3]

Fludarabin wird nach intravenöser Gabe in den Körperzellen zum aktiven Metaboliten Fludarabin-ATP phoshoryliert. In dieser Form ist es eigentlich wirksam. Es verhindert hierbei die DNA-Synthese durch Hemmung der Ribonukleotidreduktase und DNA-Polymerase. Außerdem wird das Fludarabin-Nukleotid in die DNA eingebaut und führt damit zur Apoptose der Zelle. Fludarabin weist somit zytotoxische Eigenschaften auf.[4]

Verwendung

Fludarabin wird zur Behandlung von niedrigmalignen Non-Hodgkin-Lymphomen, von akuten Leukämien und der Chronisch-lymphatischen-Leukämie (CLL)[5] eingesetzt.

Nebenwirkungen

Hauptnebenwirkungen sind eine oftmals ausgeprägte Myelosuppression und Immunsuppression, die zu einer erhöhten Anfälligkeit auf Infekte führt.[6] Durch eine häufig vorkommende Knochenmarksuppression können Anämie, Thrombozytopenie und Neutropenie auftreten. Es werden häufig CD4⁺-Helferzellen, CD8⁺-Suppressorzellen und natürliche Killerzellen (NK-Zellen) sowie die Immunglobuline reduziert.[7] Außerdem können wie bei anderen Zytostatika Übelkeit, Appetitlosigkeit, Schwächegefühl und Fieber auftreten.[6]

Weblinks

Eintrag zu Fludarabine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 16. Oktober 2013.

Einzelnachweise

Selleckchem: Fludarabine
Datenblatt 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
Valentino J. Stella: Prodrugs challenges and rewards. P. 1. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-0-387-49782-2, S. 173 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Michael Freissmuth, Stefan Offermanns, Stefan Böhm: Pharmakologie und Toxikologie Von den molekularen Grundlagen zur Pharmakotherapie. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-12353-5, S. 742 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Christian Buske: Indolente Lymphome Pathophysiologie, Prognosefaktoren und aktuelle Therapieempfehlungen; mit 42 Tabellen. Deutscher Ärzteverlag, 2011, ISBN 978-3-7691-0569-8, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas Kroner, Anita Margulies, Christian Taverna, Cristina Studer: Medikamente in der Tumortherapie Handbuch für die Pflegepraxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-36940-7, S. 108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dietmar P. Berger, Rupert Engelhardt, Roland Mertelsmann: Das Rote Buch Hämatologie und Internistische Onkologie. Hüthig Jehle Rehm, 2013, ISBN 978-3-609-51218-1, S. 709 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[1] Selleckchem: Fludarabine

[Sigma-2] Datenblatt 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).

[Valentino_J._Stella-3] Valentino J. Stella: Prodrugs challenges and rewards. P. 1. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-0-387-49782-2, S. 173 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Michael_Freissmuth,_Stefan_Offermanns,_Stefan_Böhm-4] Michael Freissmuth, Stefan Offermanns, Stefan Böhm: Pharmakologie und Toxikologie Von den molekularen Grundlagen zur Pharmakotherapie. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-12353-5, S. 742 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Christian_Buske-5] Christian Buske: Indolente Lymphome Pathophysiologie, Prognosefaktoren und aktuelle Therapieempfehlungen; mit 42 Tabellen. Deutscher Ärzteverlag, 2011, ISBN 978-3-7691-0569-8, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Thomas_Kroner,_Anita_Margulies,_Christian_Taverna,_Cristina_Studer-6] Thomas Kroner, Anita Margulies, Christian Taverna, Cristina Studer: Medikamente in der Tumortherapie Handbuch für die Pflegepraxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-36940-7, S. 108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dietmar_P._Berger,_Rupert_Engelhardt,_Roland_Mertelsmann-7] Dietmar P. Berger, Rupert Engelhardt, Roland Mertelsmann: Das Rote Buch Hämatologie und Internistische Onkologie. Hüthig Jehle Rehm, 2013, ISBN 978-3-609-51218-1, S. 709 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).