Fenthion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fenthion
Andere Namen	O,O-Dimethyl-O-(4-methylthio-m-tolyl)phosphorthioat; Lebaycid; Mercaptophos; DMTP;
Summenformel	C10H15O3PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-231-9
ECHA-InfoCard	100.000.211
PubChem	3346
DrugBank	DB11412
Wikidata	Q418354
Eigenschaften
Molare Masse	278,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,25 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	6 °C[1]
Siedepunkt	87 °C (bei 0,014 hPa)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (55 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,5698 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311‐330‐341‐372‐410
	P: 201‐273‐280‐301+310+330‐302+352+312‐304+340+310 [1]
MAK	DFG: 0,2 mg·m−3[1]; Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4];
Toxikologische Daten	140–615 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Fenthion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate, die als Insektizid eingesetzt wird.

Geschichte

Fenthion wurde 1958 durch die Bayer AG entwickelt und 1960 auf den Markt gebracht.

Eigenschaften

Fenthion gehört chemisch zur Gruppe der Thiophosphorsäureester und liegt als nur sehr schwer entzündliche, farb- und geruchlose, als technisches Produkt braune, ölige, leicht nach Knoblauch riechende, Flüssigkeit vor. In Wasser ist Fenthion praktisch unlöslich, jedoch löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln.[5] Fenthion besitzt eine Viskosität von 42,4 mPa·s bei 20 °C.[2] Es zersetzt sich ab einer Temperatur über 135 °C.[1]

Verwendung

Fenthion wird als Insektizid (Acetylcholinesterase-Inhibitor) zur Bekämpfung von Mücken, Flöhe und Zecken sowie als Avizid und Akarizid, so in der Fischzucht (Vergiftung von störenden Fischen oder Krebsen) eingesetzt. Es wirkt auch gegen bestimmte Pflanzen und ist für Vögel sehr giftig.

Fenthion ist auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien von Bedeutung.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6][7]

Sicherheitshinweise

Es wird in den USA mit dem Rückgang zahlreicher Vogelpopulationen in Verbindung gebracht und ist wie alle Phosphorsäureester auch für den Menschen hochgiftig (Nervengift). Fenthion ist möglicherweise erbgutverändernd und kann durch die Haut aufgenommen werden. Es baut sich in der Umwelt nur langsam ab.

Abgeleitete Verbindungen

Fenthionsulfoxid (CAS-Nummer: 3761-41-9): O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfinyl-m-tolylthiophosphat
Fenthionsulfon (CAS-Nummer: 3761-42-0): O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfonyl-m-tolylthiophosphat
Fenthionoxon (CAS-Nummer: 6552-12-1): O,O-Dimethyl-O-4-methylthio-m-tolylphosphat
Fenthionoxonsulfoxid (CAS-Nummer: 6552-13-2): O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfinyl-m-tolylphosphat
Fenthionoxonsulfon (CAS-Nummer: 14086-35-2): O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfonyl-m-tolylphosphat

Weblinks

Bayer: Fenthion (Memento vom 19. August 2012 im Internet Archive)
Eintrag zu Fenthion bei Vetpharm

Einzelnachweise

Eintrag zu Fenthion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Australian Pesticides & Veterinary Medicines Authority: Fenthion Review Summary DECEMBER 2005 (Memento vom 3. April 2014 im Internet Archive)
Eintrag zu Fenthion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 55-38-9 bzw. Fenthion), abgerufen am 2. November 2015.
WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Fenthion (Memento vom 13. Oktober 2014 im Internet Archive)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenthion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.
Eur-Lex: Entscheidung der Kommission vom 11. Februar 2004 über die Nichtaufnahme von Fenthion in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Fenthion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[AP-2] Australian Pesticides & Veterinary Medicines Authority: Fenthion Review Summary DECEMBER 2005 (Memento vom 3. April 2014 im Internet Archive)

[CLP_100.000.211-3] Eintrag zu Fenthion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 55-38-9 bzw. Fenthion), abgerufen am 2. November 2015.

[5] WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Fenthion (Memento vom 13. Oktober 2014 im Internet Archive)

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenthion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

[7] Eur-Lex: Entscheidung der Kommission vom 11. Februar 2004 über die Nichtaufnahme von Fenthion in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.