Etofenprox

Strukturformel
Allgemeines
Name	Etofenprox
Andere Namen	2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzylether; 3-Phenoxybenzyl-2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropylether; Trebon;
Summenformel	C25H28O3
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	407-980-2
ECHA-InfoCard	100.100.942
PubChem	71245
ChemSpider	64377
Wikidata	Q2415193
Eigenschaften
Molare Masse	376,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,17 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	37,4 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich ab 200 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,0225 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 362‐410
	P: 201‐260‐263‐273‐308+313‐391 [3]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Etofenprox ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroid-Ether (Phenolether), welche 1987 von Mitsui Chemicals patentiert wurde.

Gewinnung und Darstellung

Etofenprox kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst reagieren 4-Ethoxybenzylcyanid und Iodmethan. Das Produkt reagiert weiter mit Schwefelsäure und Lithiumaluminiumhydrid. Das Zwischenprodukt reagiert mit 3-Phenoxybenzylbromid zu Etofenprox.[4]

Zulassung

Etofenprox darf in der EU seit Januar 2010 als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff für Verwendungen als Insektizid zugelassen werden.[5]

Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff sind in einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich sowie der Schweiz zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Etofenprox in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. Dezember 2013.
Eintrag zu etofenprox (ISO); 2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Etofenprox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Dezember 2016. (JavaScript erforderlich)
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 912 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2009/77/EG der Kommission vom 1. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlorsulfuron, Cyromazin, Dimethachlor, Etofenprox, Lufenuron, Penconazol, Triallat und Triflusulfuron.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Etofenprox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

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[PPDB-1] Eintrag zu Etofenprox in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. Dezember 2013.

[CLP_100.100.942-2] Eintrag zu etofenprox (ISO); 2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] Eintrag zu Etofenprox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Dezember 2016. (JavaScript erforderlich)

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 912 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Richtlinie 2009/77/EG der Kommission vom 1. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlorsulfuron, Cyromazin, Dimethachlor, Etofenprox, Lufenuron, Penconazol, Triallat und Triflusulfuron.

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Etofenprox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.