Etizolam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Etizolam
Andere Namen	4-(2-chlorophenyl)-2-ethyl-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine(IUPAC); Etizolamum (INN-Latein);
Summenformel	C17H15ClN4S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	662-368-4
ECHA-InfoCard	100.188.773
PubChem	3307
ChemSpider	3191
DrugBank	DB09166
Wikidata	Q409966
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05BA19
Wirkstoffklasse	Anxiolytikum; Benzodiazepin; Antikonvulsivum;
Wirkmechanismus	Allosterischer Modulator des GABAA-Rezeptors
Eigenschaften
Molare Masse	342,85 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	145–148 °C[1]
Siedepunkt	545 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in sauren Lösungen, Polyethylenglykol und in Ethanol[1];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Etizolam[3] ist ein Benzodiazepin-Analogon aus der Gruppe der Thienodiazepine[4] und besitzt wie alle seine Analoga amnestische, anxiolytische, antikonvulsive, hypnotische, sedative und muskelrelaxierende Potenziale.[5] Durch seine besondere hypnotische Wirkstärke wird es vorrangig bei Schlafstörungen eingesetzt, kann aber auch als angstlösender Arzneistoff Verwendung finden.[6][7]

Etizolam ist ein sehr potentes Thienodiazepin, 1 mg Etizolam entsprechen in etwa 10 mg Diazepam. Es hat einen bis zu sechs- bis zehnmal stärkeren anxiolytischen Effekt als Diazepam. Es flutet schnell im Gehirn an und erreicht Spitzenkonzentrationen innerhalb von 30 Minuten und zwei Stunden. Dabei hat es eine Plasmahalbwertszeit von 3,5 Stunden, während sein aktiver Metabolit alpha-Hydroxyetizolam eine Halbwertszeit von über 8 Stunden hat. Die Halbwertszeit ist dabei ein wichtiger Indikator bezüglich Einnahmeintervall und Wirkdauer.

Etizolam kann den Prolaktin-Spiegel im Blut erhöhen. Eine Kombination mit Alkohol und anderen ZNS-wirksamen Substanzen kann unkalkulierbare Nebenwirkungen haben. Etizolam weist wie alle Hypnotika aus der Benzodiazepin-Klasse ein hohes Abhängigkeits- und Missbrauchspotenzial auf. Mit der 27. Betäubungsmittel-Änderungsverordnung wurde Etizolam in Deutschland dem Betäubungsmittelgesetz als verschreibungsfähiges Betäubungsmittel unterstellt.[8]

Verbreitung

Etizolam wird als Forschungschemikalie für den nicht-menschlichen Gebrauch vertrieben. In Italien wird Etizolam, namentlich als Pasaden (produziert von Bayer), in der Medizin angewendet. Eine größere Verbreitung findet man in Japan und Indien. In Indien findet man Etizolam unter anderem unter den Handelsnamen Etilaam, Etizola und Etizest. In Japan sind Arophalm, Capsafe, Dezolam und Eticalm bekannte Handelsnamen.[1]

Auf dem Schwarzmarkt spricht man von Etiz, Eitizzy und Etizest. Durch die einfache Verfügbarkeit als Forschungschemikalie, wird Etizolam auch als Alternative zu Alprazolam in der illegalen Herstellung von "Xanax Bars" verwendet.

Einzelnachweise

Critical Review Report: ETIZOLAM. In: Weltgesundheitsorganisation. 25. Oktober 2019, abgerufen am 19. Februar 2020 (englisch).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Patent DE2229845: Veröffentlicht am 21. Dezember 1972.
Niwa T, Shiraga T, Ishii I, Kagayama A, Takagi A: Contribution of human hepatic cytochrome p450 isoforms to the metabolism of psychotropic drugs. In: Biol Pharm Bull. 28, Nr. 9, September 2005, S. 1711–1716. doi:10.1248/bpb.28.1711. PMID 16141545.
Mandrioli R, Mercolini L, Raggi MA: Benzodiazepine metabolism: an analytical perspective. In: Curr. Drug Metab.. 9, Nr. 8, Oktober 2008, S. 827–844. doi:10.2174/138920008786049258. PMID 18855614.
Lopedota A, Cutrignelli A, Trapani A, et al.: Effects of different cyclodextrins on the morphology, loading and release properties of poly (DL-lactide-co-glycolide)-microparticles containing the hypnotic agent etizolam. In: J Microencapsul. 24, Nr. 3, Mai 2007, S. 214–224. doi:10.1080/02652040601058152. PMID 17454433.
Depas. Abgerufen am 3. Februar 2009.
Bundesministerium für Gesundheit: Kabinett beschließt 27. Betäubungsmittel-Änderungsverordnung. Pressemitteilung vom 22. Mai 2013, abgerufen am 26. Mai 2013.

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[:0-1] Critical Review Report: ETIZOLAM. In: Weltgesundheitsorganisation. 25. Oktober 2019, abgerufen am 19. Februar 2020 (englisch).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Patent DE2229845: Veröffentlicht am 21. Dezember 1972.

[4] Niwa T, Shiraga T, Ishii I, Kagayama A, Takagi A: Contribution of human hepatic cytochrome p450 isoforms to the metabolism of psychotropic drugs. In: Biol Pharm Bull. 28, Nr. 9, September 2005, S. 1711–1716. doi:10.1248/bpb.28.1711. PMID 16141545.

[5] Mandrioli R, Mercolini L, Raggi MA: Benzodiazepine metabolism: an analytical perspective. In: Curr. Drug Metab.. 9, Nr. 8, Oktober 2008, S. 827–844. doi:10.2174/138920008786049258. PMID 18855614.

[6] Lopedota A, Cutrignelli A, Trapani A, et al.: Effects of different cyclodextrins on the morphology, loading and release properties of poly (DL-lactide-co-glycolide)-microparticles containing the hypnotic agent etizolam. In: J Microencapsul. 24, Nr. 3, Mai 2007, S. 214–224. doi:10.1080/02652040601058152. PMID 17454433.

[depas-7] Depas. Abgerufen am 3. Februar 2009.

[8] Bundesministerium für Gesundheit: Kabinett beschließt 27. Betäubungsmittel-Änderungsverordnung. Pressemitteilung vom 22. Mai 2013, abgerufen am 26. Mai 2013.