Ethyl-2-naphthylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethyl-2-naphthylether
Andere Namen	2-Ethoxynaphthalin; Bromelia; New Nerolin; Nerolin II; β-Naphthylethylether;
Summenformel	C12H12O
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-226-7
ECHA-InfoCard	100.002.025
PubChem	7129
ChemSpider	6862
Wikidata	Q1371468
Eigenschaften
Molare Masse	172,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,0640 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	37,5 °C[3]
Siedepunkt	282 °C[3][4]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3]; wenig löslich in Propylenglycol[2]; löslich in organischen Lösemitteln[4], Ethanol, Diethylether, Toluol, Ligroin und Kohlenstoffdisulfid[3];
Brechungsindex	1,5975 (36 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315
	P: keine P-Sätze [5]
Toxikologische Daten	3110 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethyl-2-naphthylether ist eine chemische Verbindung, die sich vom 2-Naphthol ableitet. Der Phenolether wird in der Parfümindustrie als Duftstoff verwendet.[6]

Eigenschaften

Die farblosen Kristalle des Ethyl-2-naphthylethers sind nicht in Wasser, gering in Propylenglycol, aber gut in vielen in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Kohlenstoffdisulfid löslich.[2] Die Bildungsenthalpie beträgt −134 kJ·mol⁻¹, die Verbrennungsenthalpie −6303 kJ·mol⁻¹[7]

Herstellung

Die Herstellung kann mittels der Williamson’sche Ethersynthese aus Natriumnaphtholat mit Bromethan oder Diethylsulfat sowie der Umsetzung von 2-Naphthol mit Ethanol und Schwefelsäure erfolgen.

Verwendung

Ethyl-2-naphthylether besitzt einen Geruch nach Orangenblüten und – in starker Verdünnung – einen Geschmack nach Erdbeeren.[2] Daher wird der Ether vielfach in Parfümerie und Kosmetik verwendet.[4] In Lebensmitteln wie Backwaren, Kaugummis, Getränken, Puddings und Süßigkeiten wird der Aromastoff in Konzentrationen zwischen 0,1 und maximal 16,4 ppm eingesetzt. Die erlaubte Tagesdosis („ADI“, in den USA „FEMA PADI“) liegt bei 2,56 mg/Tag.[2] Der Gesamtverbrauch in den USA lag im Jahr 2001 bei etwa 5 Tonnen, vorwiegend als Geruchsstoff in Seifen und Waschmitteln, Kosmetikprodukten und Parfüms;[8] lediglich 3 kg wurden im Jahr 2004 in Lebensmitteln als Aromastoff eingesetzt.[2]

Einzelnachweise

Datenblatt Ethyl-2-naphthylether bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
George A. Burdock: Fenaroli’s handbook of flavor ingredients. 5. Auflage. CRC Press, 2005, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 1353–1354.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-236.
RÖMPP. 9. Auflage. 1995, ISBN 3-13-102759-2, S. 1261.
Datenblatt Nerolin bromelia bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).
Ignatius Valerius Stanley Stanislaus: American Soap Maker's Guide. H. C. Baird & Company, Incorporated, 1928, S. 593 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Colomina, M.; Roux, M.V.; Turrion, C.: Thermochemical properties of naphthalene compounds. IV. Enthalpies of combustion and formation of 2-methoxynaphthalene, 2-ethoxynaphthalene, and 2,3- and 2,7-dihydroxynaphthalenes in J. Chem. Thermodyn. 8 (1976) S. 869–872.
Irving S. Rossoff: Encyclopedia of clinical toxicology: a comprehensive guide and reference to the toxicology of prescription and OTC drugs, chemicals, herbals, plants, fungi, marine life, reptiles and insect venoms, food ingredients, clothing, and environmental toxins. Informa Health Care, 2002, ISBN 978-1-84214-101-4, S. 432.

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[alfa-1] Datenblatt Ethyl-2-naphthylether bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[fenaroli-2] George A. Burdock: Fenaroli’s handbook of flavor ingredients. 5. Auflage. CRC Press, 2005, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 1353–1354.

[CRC90_3_236-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-236.

[RÖMPP-4] RÖMPP. 9. Auflage. 1995, ISBN 3-13-102759-2, S. 1261.

[Sigma-5] Datenblatt Nerolin bromelia bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).

[6] Ignatius Valerius Stanley Stanislaus: American Soap Maker's Guide. H. C. Baird & Company, Incorporated, 1928, S. 593 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Colomina, M.; Roux, M.V.; Turrion, C.: Thermochemical properties of naphthalene compounds. IV. Enthalpies of combustion and formation of 2-methoxynaphthalene, 2-ethoxynaphthalene, and 2,3- and 2,7-dihydroxynaphthalenes in J. Chem. Thermodyn. 8 (1976) S. 869–872.

[8] Irving S. Rossoff: Encyclopedia of clinical toxicology: a comprehensive guide and reference to the toxicology of prescription and OTC drugs, chemicals, herbals, plants, fungi, marine life, reptiles and insect venoms, food ingredients, clothing, and environmental toxins. Informa Health Care, 2002, ISBN 978-1-84214-101-4, S. 432.