Essigsäurehex-3-enylester

Strukturformel
	Strukturformel von cis-Essigsäurehex-3-enester
Allgemeines
Name	Essigsäurehex-3-enylester
Andere Namen	cis-3-Hexen-1-yl-acetat; cis-Hex-3-enyl-acetat; (Z)-Hex-3-enyl-acetat; Hex-3(cis)-enylacetat; CIS-3-HEXENYL ACETATE (INCI)[1];
Summenformel	C8H14O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-960-1
ECHA-InfoCard	100.020.873
PubChem	5363388
Wikidata	Q1368869
Eigenschaften
Molare Masse	142,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	171,6 °C (1018 hPa)[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,11 g·l−1 bei 20 °C)[2]; sehr gut löslich in Ethanol[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210‐233‐303+361+353‐370+378‐403+235‐501 [2]
Toxikologische Daten	> 5 g·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[4][5]; > 5 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4][5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Essigsäurehex-3-enylester, auch 3-Hexenylacetat, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäureester und der grünen Blattduftstoffe.

Vorkommen, Eigenschaften und Verwendung

Erdbeere „Mieze Schindler“.

Der Ester kommt in den Blättern und Beeren vieler Pflanzen (wie Erdbeere, Apfel, Aprikose[6], Teeblättern[7] und Tomate) vor. Die Substanz wird bei den Pflanzen – neben dem cis-3-Hexenol – nach einer Verletzung des Gewebes zur Abtötung von Pilzen (Fungizid) und Bakterien (Bakterizid) sowie als Abwehrstoff gegen pflanzenfressende Tiere, meist Insekten, ausgeschüttet.[8]

Die farblose, kräftig nach grünen Früchten riechende Flüssigkeit[3] wird in der Industrie – oft im Gemisch mit dem „Blätteralkohol“ cis-3-Hexenol – als Geschmacks- und Duftstoff eingesetzt. Die Geruchsschwelle beim Menschen liegt bei 7,8 μg/kg.[9] Industriell wird der Aromastoff durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure und cis-3-Hexenol hergestellt.[3]

Sicherheitshinweise

Die Giftigkeit von Essigsäurehex-3-enester im Tierversuch mit Kaninchen und Ratten war gering: die LD₅₀-Werte lagen dermal und oral bei > 5 g/kg Körpergewicht.[4][5] In den USA liegt der FEMA PADI-Wert bei 2,9 mg/Tag.[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu CIS-3-HEXENYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
Eintrag zu (Z)-Hex-3-enylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
George A. Burdock: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 800.
Food and Cosmetics Toxicology, Vol. 13, 1975, S. 454.
Eintrag zu 3-Hexenylacetate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Lebensmittel-Lexikon, Waldemar Ternes, ISBN 978-3-89947-165-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Horst Surburg, Johannes Panten: Common fragrance and flavor materials: preparation, properties and uses. 5. Auflage, Wiley-VCH, 2006, ISBN 978-3-527-31315-0, S. 21.
John D’Auria: Wie die Bildung von grünen Blattduftstoffen gesteuert wird. (PDF; 9,9 MB) Max-Planck-Institut für chemische Ökologie, Jena.
Hans-Dieter Belitz: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-73202-0, S. 388 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu CIS-3-HEXENYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu (Z)-Hex-3-enylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[fenaroli-3] George A. Burdock: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 800.

[fact-4] Food and Cosmetics Toxicology, Vol. 13, 1975, S. 454.

[chemid-5] Eintrag zu 3-Hexenylacetate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[6] Lebensmittel-Lexikon, Waldemar Ternes, ISBN 978-3-89947-165-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Horst Surburg, Johannes Panten: Common fragrance and flavor materials: preparation, properties and uses. 5. Auflage, Wiley-VCH, 2006, ISBN 978-3-527-31315-0, S. 21.

[dauria-8] John D’Auria: Wie die Bildung von grünen Blattduftstoffen gesteuert wird. (PDF; 9,9 MB) Max-Planck-Institut für chemische Ökologie, Jena.

[9] Hans-Dieter Belitz: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-73202-0, S. 388 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).