Essigsäurehex-3-enylester
Essigsäurehex-3-enylester, auch 3-Hexenylacetat, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäureester und der grünen Blattduftstoffe.
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Strukturformel von cis-Essigsäurehex-3-enester | ||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Essigsäurehex-3-enylester | |||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||
Summenformel | C8H14O2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 142,19 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
Dichte |
0,90 g·cm−3 (25 °C)[2] | |||||||||||||||
Siedepunkt | ||||||||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Vorkommen, Eigenschaften und Verwendung
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Der Ester kommt in den Blättern und Beeren vieler Pflanzen (wie Erdbeere, Apfel, Aprikose[6], Teeblättern[7] und Tomate) vor. Die Substanz wird bei den Pflanzen – neben dem cis-3-Hexenol – nach einer Verletzung des Gewebes zur Abtötung von Pilzen (Fungizid) und Bakterien (Bakterizid) sowie als Abwehrstoff gegen pflanzenfressende Tiere, meist Insekten, ausgeschüttet.[8]
Die farblose, kräftig nach grünen Früchten riechende Flüssigkeit[3] wird in der Industrie – oft im Gemisch mit dem „Blätteralkohol“ cis-3-Hexenol – als Geschmacks- und Duftstoff eingesetzt. Die Geruchsschwelle beim Menschen liegt bei 7,8 μg/kg.[9] Industriell wird der Aromastoff durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure und cis-3-Hexenol hergestellt.[3]
Sicherheitshinweise
Die Giftigkeit von Essigsäurehex-3-enester im Tierversuch mit Kaninchen und Ratten war gering: die LD50-Werte lagen dermal und oral bei > 5 g/kg Körpergewicht.[4][5] In den USA liegt der FEMA PADI-Wert bei 2,9 mg/Tag.[3]
Einzelnachweise
- Eintrag zu CIS-3-HEXENYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
- Eintrag zu (Z)-Hex-3-enylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- George A. Burdock: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 800.
- Food and Cosmetics Toxicology, Vol. 13, 1975, S. 454.
- Eintrag zu 3-Hexenylacetate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- Lebensmittel-Lexikon, Waldemar Ternes, ISBN 978-3-89947-165-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Horst Surburg, Johannes Panten: Common fragrance and flavor materials: preparation, properties and uses. 5. Auflage, Wiley-VCH, 2006, ISBN 978-3-527-31315-0, S. 21.
- John D’Auria: Wie die Bildung von grünen Blattduftstoffen gesteuert wird. (PDF; 9,9 MB) Max-Planck-Institut für chemische Ökologie, Jena.
- Hans-Dieter Belitz: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-73202-0, S. 388 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).