Essigsäurebenzylester

Essigsäurebenzylester i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbonsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Essigsäurebenzylester
Andere Namen
  • Benzylacetat
  • Ethansäurebenzylester
  • BENZYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C9H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140-11-4
EG-Nummer 205-399-7
ECHA-InfoCard 100.004.909
PubChem 8785
Wikidata Q424223
Eigenschaften
Molare Masse 150,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−51 °C[2]

Siedepunkt

214 °C[2]

Dampfdruck

1,9 hPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (<1 g·l−1 bei 23 °C)[2]
  • löslich in Ethanol und Ether[3]
Brechungsindex

1,5232 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: 412
P: 273 [2]
Toxikologische Daten

2490 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Essigsäurebenzylester k​ommt natürlich i​n vielen Früchten, w​ie der Moschus-Erdbeere u​nd der Wald-Erdbeere,[5] i​n Pilzen u​nd vor a​llem Blumen u​nd deren Ölen (zum Beispiel Jasminöl u​nd Ylang-Ylang-Öl) vor.[6]

Gewinnung und Darstellung

Essigsäurebenzylester k​ann durch Reaktion v​on Benzylalkohol m​it Essigsäure u​nd Natriumacetat o​der Benzylchlorid m​it Alkaliacetaten gewonnen werden.[7]

Verwendung

Essigsäurebenzylester w​ird aufgrund seines blumigen Geruchs v​or allem a​ls Riechstoff u​nd aber a​uch als Lösungsmittel (zum Beispiel für Zelluloseacetate u​nd -nitrate, Öle, Lacke, Polituren u​nd Tinten) verwendet u​nd ist i​n Druckfarben, Lacken u​nd Verlaufmitteln i​n Beschichtungsstoffen enthalten.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Essigsäurebenzylester können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 102 °C, Zündtemperatur 460 °C) bilden.

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu BENZYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
  2. Eintrag zu Benzylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Essigsäurebenzylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-42.
  5. Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
  6. International Agency for Research on Cancer (IARC): Benzyl Acetate.
  7. Eintrag zu Benzylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
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