Benzylaceton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzylaceton
Andere Namen	4-Phenyl-2-butanon; 4-Phenylbutan-2-on; 1-Phenyl-3-butanon; BENZYL ACETONE (INCI)[1];
Summenformel	C10H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-847-4
ECHA-InfoCard	100.018.044
PubChem	17355
Wikidata	Q410405
Eigenschaften
Molare Masse	148,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−18 °C[2]
Siedepunkt	233–234 °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (<1 g·l−1)[2]; leicht in Aceton[3]; löslich in Ethanol und Diethylether[3];
Brechungsindex	1,512 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315
	P: 302+352 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzylaceton oder auch 4-Phenyl-2-butanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen

Blüten am Stamm des Kakaobaumes (Cauliflorie)

Natürlich kommt Benzylaceton in der Kakaobohne, den Blüten des Kakaobaumes und Tabakpflanzen vor.[5] Die Verbindung ist ein Lockstoff für Vögel und Insekten.[6]

Gewinnung und Darstellung

Benzylaceton kann durch selektive Hydrierung der Doppelbindung von Benzylidenaceton dargestellt werden.[5]

Verwendung

Benzylaceton wird als Riech- und Aromastoff verwendet. Sein Geruch ist dem Jasmin- und Erdbeerduft ähnlich.[5] Weiterhin dient Benzylaceton als Modifikateur für Benzylacetat.[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu BENZYL ACETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
Eintrag zu 4-Phenyl-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Benzylaceton (Riechstofflexikon).
Datenblatt Benzylaceton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2011 (PDF).
Patentanmeldung DE10044400A1: Verfahren zur Herstellung von Benzylaceton. Angemeldet am 8. September 2000, veröffentlicht am 4. April 2002, Anmelder: Haarmann & Reimer GmbH, Erfinder: Walter Kuhn et Al.
Bob B. Buchanan, Wilhelm Gruissem, Russell L. Jones: Biochemistry and Molecular Biology of Plants. John Wiley & Sons, 2015, ISBN 978-1-118-50219-8 (books.google.com).

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[CosIng-1] Eintrag zu BENZYL ACETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu 4-Phenyl-2-butanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[rl-3] Benzylaceton (Riechstofflexikon).

[Sigma-4] Datenblatt Benzylaceton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2011 (PDF).

[DE10044400-5] Patentanmeldung DE10044400A1: Verfahren zur Herstellung von Benzylaceton. Angemeldet am 8. September 2000, veröffentlicht am 4. April 2002, Anmelder: Haarmann & Reimer GmbH, Erfinder: Walter Kuhn et Al.

[6] Bob B. Buchanan, Wilhelm Gruissem, Russell L. Jones: Biochemistry and Molecular Biology of Plants. John Wiley & Sons, 2015, ISBN 978-1-118-50219-8 (books.google.com).