Essigsäure-tert-butylester

Essigsäure-tert-butylester, auch tert-Butylacetat oder 1,1-Dimethylethylethanoat (IUPAC), ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit schwach fruchtigem Geruch. Bei tert-Butylacetat handelt es sich um den Ester aus Essigsäure und tert-Butanol. Isomere Essigsäurebutylester sind Essigsäure-n-butylester, Essigsäureisobutylester und Essigsäure-sec-butylester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Essigsäure-tert-butylester
Andere Namen
  • 1,1-Dimethylethylethanoat
  • tert-Butylacetat
  • T-BUTYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C6H12O2
Kurzbeschreibung

farblose, schwach fruchtartig riechende Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 540-88-5
EG-Nummer 208-760-7
ECHA-InfoCard 100.007.965
PubChem 10908
Wikidata Q285657
Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 (20 °C)[3]

Siedepunkt

97 °C[3]

Dampfdruck

41 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser[3]

Brechungsindex

1,3855 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​335​‐​336
EUH: 066
P: 261​‐​304+340​‐​312​‐​403+233​‐​303+361+353​‐​210 [3]
MAK

DFG/Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 240 mg·m−3[3][6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

Essigsäure-tert-butylester h​at bei Standardbedingungen e​inen Siedepunkt v​on 97 °C.[3]

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie h​at einen Flammpunkt v​on 1 °C.[7] Die untere Explosionsgrenze (UEG) l​iegt etwa b​ei 1,3 Vol.‑% (64 g/m3).[7] Die Zündtemperatur beträgt 435 °C.[7] Der Stoff fällt s​omit in d​ie Temperaturklasse T2.

Herstellung

Essigsäure-tert-butylester k​ann nicht d​urch direkte Veresterung v​on Essigsäure m​it tert-Butanol hergestellt werden, w​eil unter diesen Bedingungen d​as tert-Butanol z​u erheblichen Mengen u​nter Wasserabspaltung z​u Isobuten reagiert. Stattdessen m​uss der Alkohol m​it Acetylchlorid, o​der Essigsäure m​it Isobuten u​nter Druck umgesetzt werden.

Verwendung

Essigsäure-tert-butylester i​st wenig verbreitet u​nd wird n​ur in d​er chemischen Industrie eingesetzt.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu T-BUTYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. Datenblatt Essigsäure-tert-butylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 7. Januar 2008.
  3. Eintrag zu tert-Butylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
  5. Eintrag zu tert-butyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 540-88-5 bzw. Essigsäure-tert-butylester), abgerufen am 2. November 2015.
  7. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
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