Essigsäure-n-pentylester

Essigsäure-n-pentylester (nach IUPAC-Nomenklatur: Pentylacetat, systematisch auch Pentylethanoat) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Essigsäure-n-pentylester
Andere Namen
  • Pentylacetat (IUPAC)
  • Pentylethanoat (system. IUPAC)
  • Amylacetat
  • Essigsäureamylester
  • Essigsäurepentylester
  • n-Pentylacetat
  • Ethansäure-n-pentylester
Summenformel C7H14O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit birnenartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 628-63-7
EG-Nummer 211-047-3
ECHA-InfoCard 100.010.044
PubChem 12348
ChemSpider 11843
DrugBank DB15927
Wikidata Q416972
Eigenschaften
Molare Masse 130,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−71 °C[1]

Siedepunkt

149 °C[1]

Dampfdruck
  • 5,3 hPa (20 °C)[1]
  • 47,3 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit
  • schwer in Wasser (1,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit den meisten gebräuchlichen organischen Lösemitteln[2]
Brechungsindex

1,4030 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​412
EUH: 066
P: 210​‐​370​‐​378 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Wie viele andere Ester kommt Essigsäure-n-pentylester in Früchten vor und ist dort ein Hauptbestandteil des Geruchs, speziell in Bananen, Ananas und Birnen.

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch wird Essigsäure-n-pentylester durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit n-Pentanol hergestellt.

Synthese von Essigsäure-n-pentylester

Nach dem Prinzip von Le Chatelier bewirkt eine Abtrennung des entstehenden Wassers bzw. das Abziehen des Esters eine Verlagerung des Gleichgewichts auf die Produktseite (siehe auch Massenwirkungsgesetz).

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Essigsäure-n-pentylester hat eine relative Gasdichte von 4,49 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,02 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck).[1]

Chemische Eigenschaften

Essigsäure-n-pentylester ist eine entzündbare Flüssigkeit aus der Gruppe der Carbonsäureester. Die Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt explosive Gemische bilden. Dies ist bereits bei erhöhter Umgebungstemperatur möglich. Zudem ist er schwer löslich in Wasser (10 g/l bei 20 °C) und leichter als Wasser. Essigsäure-n-pentylester ist mittel bzw. schwer flüchtig.[1]

Verwendung

Essigsäure-n-pentylester ist ein bedeutendes Lösungsmittel für die Lackindustrie. Es weist eine hohe Lösekraft für zahlreiche natürliche und synthetische Harze auf. Darum wird es meist zum Lösen oder Verdünnen von Acrylaten oder Cellulosederivaten verwendet. Ferner wird es auch als Lösungsmittel für Kfz-Reparaturlacke auf Basis von Polyurethan-Harzen, Nitroemulsionslacke und Speziallacke eingesetzt. Darüber hinaus findet Pentylacetat Anwendung als Zusatzstoff in Reinigungsmitteln oder als Extraktionsmittel für Stoffe aus wässrigen Systemen.[2] Früher wurde die Hefner-Kerze als Lichtnormal verwendet, die als Brennstoff Amylacetat (= Essigsäure-n-pentylester) oder eine Mischung von Pentylester der Essigsäure nutzte.[5]

Sicherheitshinweise

n-Pentylacetat wird hauptsächlich durch die Atemwege aufgenommen. Bei Aufnahme oder Verschlucken kann es zu Reizwirkungen auf Atemwege, Haut und Augen kommen. Außerdem besteht bei hohen Konzentrationen die Gefahr einer Störung des Zentralnervensystems. Chronische Folgen einer zu langen Exposition können Hautveränderungen sowie Reizwirkungen auf Schleimhäute sein. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,0 Vol.‑% (54 g/cm3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,5 Vol.‑% (405 g/cm3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Der maximale Explosionsdruck wurde auf 8,4 bar ermittelt. Die Zündtemperatur beträgt 350 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Mit einem Flammpunkt von 41 °C gilt n-Pentylacetat als relativ schwer entflammbar.[1]

Siehe auch
Commons: Essigsäure-n-pentylester – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Pentylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. November 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Pentyl Acetate - Lösemittel für zahlreiche synthetische und natürliche Harze. BASF, abgerufen am 27. November 2018.
  3. Datenblatt n-Pentyl acetate, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 11. Januar 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Eintrag zu Pentylacetat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. November 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. H. Lux: Das moderne Beleuchtungswesen, abgerufen am 28. November 2018.
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