Ergometrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ergometrin
Andere Namen	Ergonovin; Ergobasin; (6aR,9R)-N-((S)-1-Hydroxypropan-2-yl)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo-[4,3-fg]chinolin-9-carboxamid; Lysergsäure-β-propanolamid;
Summenformel	C19H23N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-485-0
ECHA-InfoCard	100.000.441
PubChem	443884
ChemSpider	391970
DrugBank	DB01253
Wikidata	Q424508
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G02AB03
Eigenschaften
Molare Masse	325,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	162 °C[1]
pKS-Wert	6,8 (bei 20 °C)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in kurzkettigen Alkoholen, Essigsäureethylester, Aceton; besser löslich in Wasser als die anderen Haupt-Mutterkornalkaloide; schwer löslich in Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331
	P: 261‐280‐301+310‐311 [3]
Toxikologische Daten	144 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ergometrin, auch Ergonovin oder Ergobasin genannt, ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Mutterkornalkaloide.

Vorkommen

Ergometrin ist eines der Hauptalkaloide, das von dem Mutterkornpilz Claviceps purpurea sowie weiteren Vertretern der Familie der Clavicipitaceae produziert wird und kann darüber hinaus auch in verschiedenen Windengewächsen nachgewiesen werden.

Roggenähre mit Mutterkorn

Himmelblaue Prunkwinde

Seine Isolierung aus dem Mutterkorn wurde erstmals 1935 von Arthur Stoll beschrieben.[4]

Verwendung

Dieses Alkaloid wird in der Geburtshilfe auf Grund seiner Gebärmutter kontrahierenden Wirkung eingesetzt. Auf Grund der Gefahr von Dauerkontraktionen ist seine Anwendung auf Nachgeburtsperiode zur Lösung der Plazenta, zur Stillung von Blutungen nach Lösung der Plazenta und zur Rückbildung der Gebärmutter im Wochenbett beschränkt. Wenngleich Ergometrin in der WHO-Liste der unverzichtbaren Arzneimittel aufgezählt ist,[5] spielt diese Substanz, im Gegensatz zu seinem Abkömmling Methylergometrin, in der westlichen Welt keine therapeutische Rolle mehr.

Einzelnachweise

The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1
Eintrag zu Ergometrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Datenblatt Ergonovine maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011 (PDF).
Stoll A: The new ergot alkaloid. In: Science. 82, März, S. 415–417.
WHO Model Lists of Essential Medicines. 21. Auflage, 2019.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[MERCK_Index-1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Ergometrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Sigma-3] Datenblatt Ergonovine maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011 (PDF).

[4] Stoll A: The new ergot alkaloid. In: Science. 82, März, S. 415–417.

[5] WHO Model Lists of Essential Medicines. 21. Auflage, 2019.