Endothal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Endothal
Andere Namen	7-Oxabicyclo[2.2.1]heptan-2,3-dicarbonsäure (IUPAC); 3,6-Epoxycyclohexan-1,2-dicarbonsäure; Endothall;
Summenformel	C8H10O5
Kurzbeschreibung	weiße geruchslose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-660-5
ECHA-InfoCard	100.005.146
PubChem	3225
ChemSpider	3112
Wikidata	Q3054030
Eigenschaften
Molare Masse	186,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,431 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	144 °C (Monohydrat)[1]
Siedepunkt	zersetzt sich[1]
Dampfdruck	2,09·10−8 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (100 g·l−1 bei 20 °C)[1] und Methanol (280 g·l−1 bei 20 °C)[2]; löslich in Aceton (70 g·l−1 bei 20 °C) und Dioxan (60 g·l−1 bei 20 °C)[2]; schlecht löslich in Benzol (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐312‐315‐319‐335‐400
	P: 210‐280‐301+310+330‐302+352+312‐304+340+311 [4]
Toxikologische Daten	38 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1][5]; >1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1][5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Endothal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarbonsäuren, die als Herbizid verwendet werden kann.

Gewinnung und Darstellung

Das Dinatriumsalz von Endothal kann durch eine Diels-Alder-Reaktion von Furan mit Maleinsäureanhydrid und anschließender Hydrierung des Anhydrides in Natronlauge gewonnen werden.[6]

Durch Neutralisation erhält man die freie Säure.

Verwendung

Endothal kann als Kontaktherbizid, welches über die Wurzeln und Blätter aufgenommen wird, verwendet werden. Es wird vor allem zur Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern und einjährigen Gräsern bei Zuckerrüben und Spinat eingesetzt. Bei Baumwolle, Alfalfa und Klee wird es darüber hinaus als Entlaubungsmittel eingesetzt.[7] Die Wirkung basiert auf der Hemmung der Protein-Phosphatase 2A in der mitotischen Signalkette.[8]

Zulassung

Der Wirkstoff Endothal ist in der Europäischen Union seit 2002 nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zulässig.[9] Endothal war bis 1989 in Deutschland als Herbizid zugelassen. Zurzeit sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu Endothal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Endothal in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. September 2013.
Eintrag zu Endothal im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Endothal -WS bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Januar 2020 (PDF).
Eintrag zu Endothal in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Richard Wegler (Hrsg.): Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. Band 2. Springer Verlag, Berlin, Heidelberg 1970, ISBN 978-3-662-11798-9, S. 284 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Franz Müller, Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2010, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.o28_o01.
Stefan Tresch, Jennifer Schmotz, Klaus Grossmann: Probing mode of action in plant cell cycle by the herbicide endothall, a protein phosphatase inhibitor. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 99, Nr. 1, 2011, S. 86–95, doi:10.1016/j.pestbp.2010.11.004 (englisch).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Endothal in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Endothal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[PPDB-2] Eintrag zu Endothal in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. September 2013.

[CLP_100.005.146-3] Eintrag zu Endothal im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[sigma-4] Datenblatt Endothal -WS bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Januar 2020 (PDF).

[chemid-5] Eintrag zu Endothal in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[Weglerr-6] Richard Wegler (Hrsg.): Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. Band 2. Springer Verlag, Berlin, Heidelberg 1970, ISBN 978-3-662-11798-9, S. 284 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[ullmann-7] Franz Müller, Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2010, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.o28_o01.

[tresch-8] Stefan Tresch, Jennifer Schmotz, Klaus Grossmann: Probing mode of action in plant cell cycle by the herbicide endothall, a protein phosphatase inhibitor. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 99, Nr. 1, 2011, S. 86–95, doi:10.1016/j.pestbp.2010.11.004 (englisch).

[9] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Endothal in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.