Emtricitabin

Emtricitabin, k​urz FTC, i​st ein chemisches Analogon d​es Nukleosids Cytidin. Es i​st ein Virostatikum a​us der Gruppe d​er Nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) u​nd wird a​ls Arzneistoff z​ur Behandlung v​on mit HIV-1 u​nd 2 infizierten Patienten i​m Rahmen e​iner antiretroviralen Kombinationstherapie eingesetzt. In Kombination m​it Tenofovir i​st es außerdem Bestandteil gängiger Medikamente z​ur HIV-Prophylaxe (PrEP u​nd PEP); d​as Kombinationspräparat i​st unter d​em Handelsnamen Truvada zugelassen.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Emtricitabin
Andere Namen
  • 2',3'-Didesoxy-5-fluor-3'-thiacytidin
  • FTC
  • (−)-4-Amino-5-fluor-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2(1H)-on
Summenformel C8H10FN3O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143491-57-0
EG-Nummer 604-363-1
ECHA-InfoCard 100.120.945
PubChem 60877
ChemSpider 54859
DrugBank DB00879
Wikidata Q422604
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J05AF09

Wirkstoffklasse

Virostatikum

Eigenschaften
Molare Masse 247,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

136–140 °C[1]

Löslichkeit

mäßig i​n Wasser (112 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Emtricitabin i​st ebenfalls g​egen HBV wirksam.

Struktur

Emtricitabin unterscheidet s​ich vom Medikament Lamivudin strukturell n​ur im Vorhandensein e​ines kovalent gebundenen Fluor-Atoms a​n Position 5 d​es Pyrimidin-Ringes (siehe Strukturformel).

Pharmakologie

Das Nukleosid Emtricitabin w​ird in d​er Zelle z​um Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz m​it dem natürlichen Nukleotid Desoxycytosintriphosphat (dCTP) w​ird Emtricitabin-triphosphat i​n die DNA eingebaut. Der Einbau d​es Didesoxynukleosidtriphosphats führt z​um Kettenabbruch u​nd zur Hemmung d​er viralen reversen Transkriptase.

Pharmakokinetik

Dank d​er langen Halbwertszeit (Eliminationshalbwertszeit: 10 h, intrazelluläre Halbwertzeit d​es Triphosphats: 39 h) i​st die einmal tägliche Anwendung möglich.

Siehe auch

Literatur

Handelsnamen

Monopräparate

  • Emtriva [früher Coviracil] (D,[3] A, CH)

Kombinationspräparate

  • Atripla (D, A, CH), Truvada (D, A, CH), Eviplera (D, A, CH), Stribild (D, A, CH), Genvoya, Odefsey, Symtuza
Commons: Emtricitabin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Emtricitabin in der DrugBank der University of Alberta
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte), Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 180.

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